2-乙烯基喹啉

中文名称:2-乙烯基喹啉
英文名称:2-Vinylquinoline
CAS号:772-03-2
分子式:C11H9N
分子量:155.2
EINECS号:212-246-8
Mol文件:772-03-2.mol
2-乙烯基喹啉 结构式

2-乙烯基喹啉 性质

熔点 284-285 °C
沸点 269.01°C (rough estimate)
密度 1.0300
折射率 1.6210 (estimate)
储存条件 2-8°C
酸度系数(pKa) 4.88±0.40(Predicted)
形态 液体
颜色 淡黄色低
CAS 数据库 772-03-2
EPA化学物质信息 Quinoline, 2-ethenyl- (772-03-2)

2-乙烯基喹啉 用途与合成方法

生产方法 
2-氯喹啉

612-62-4

三丁基乙烯基锡

7486-35-3

2-乙烯基喹啉

772-03-2

1. 2-乙烯基喹啉(1-2)的合成:将2-氯喹啉(1-1)(1.00 g,6.1 mmol)溶于甲苯(25 mL)中,用N2气体喷射5分钟以除氧。随后加入三丁基(乙烯基)锡烷(2.52 g,8.0 mmol)和四(三苯基膦)钯(0.353 g,0.31 mmol)。将反应混合物在125℃下加热1小时,反应完成后冷却至室温,并在真空下浓缩。将浓缩后的残余物悬浮于二氯甲烷(20 mL)中,通过硅胶快速柱色谱法(80 g硅胶柱)进行纯化,洗脱梯度为0-30%乙酸乙酯/己烷,洗脱时间为20-30分钟。收集含有目标产物2-乙烯基喹啉(1-2)的馏分,合并后真空除去溶剂,得到700 mg(产率74%)的透明油状产物。LC/MS分析显示:m/z (M + H) = 156.0。

参考文献:

[1] Patent: WO2013/28590, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 33; 34

[2] Patent: EP2714041, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0111

[3] Patent: WO2013/74390, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 34

[4] Organic Letters, 2000, vol. 2, # 4, p. 433 - 436

[5] Patent: EP2621926, 2017, B1

安全信息

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