3-甲砜基苯胺
3-甲砜基苯胺 性质
| 熔点 | 72 °C |
|---|---|
| 沸点 | 165-170 °C(Press: 0.3 Torr) |
| 密度 | 1.282±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.66±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 浅红色 |
3-甲砜基苯胺 用途与合成方法
1783-81-9
35216-39-8
以3-氨基茴香硫醚为原料合成3-甲砜基苯胺的一般步骤：将Na2WO4（0.067 g）、1滴乙酸和H2O（5 mL）的混合物加入烧瓶中，加热至65℃。随后加入3-甲硫基苯胺（500 mg，3.59 mmol），并缓慢滴加H2O2（1.1 mL，10.77 mmol）。反应混合物在65℃下搅拌1.5小时。反应完成后，冷却至室温，加入1N HCl（80 mL）和DCM（50 mL）进行萃取。分离有机相和水相，水相再用DCM洗涤。将水相用25% NaOH溶液碱化后，用DCM萃取。合并有机相，用盐水洗涤，经Na2SO4干燥。减压除去溶剂，得到3-甲砜基苯胺衍生物。3-（甲基磺酰基）苯胺（158）的制备：按照方法E，从3-甲硫基苯胺（153）出发，制备化合物158，获得557 mg棕色粉末，收率92%。1H NMR（500 MHz, CDCl3）δ 3.03（s, 3H）, 6.89（ddd, J = 0.8, 2.3, 8.0 Hz, 1H）, 7.21（t, J = 2.1 Hz, 1H）, 7.24（dt, J = 1.1, 7.7 Hz, 1H）, 7.30（t, J = 7.8 Hz, 1H）。13C NMR（126 MHz, CDCl3）δ 44.40, 112.69, 116.37, 119.72, 130.30, 141.16, 147.69。LC-MS（M+H+）计算值C7H9NO2S 172，实测值172。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/100833, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0080; 0232
[2] Patent: WO2007/60026, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 49-50
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 18, p. 4741 - 4745
