(R)-哌啶-1,3-二羧酸 1-苄酯

501-53-1

498-95-3

160706-62-7

一般步骤：将(R)-哌啶-3-羧酸（XXVII）（5.0 g，39 mmol）溶于50 mL THF和20 mL水的混合溶剂中，冷却至0℃。随后，加入碳酸氢钠（6.5 g，77.4 mmol）和氯甲酸苄酯（8.0 g，46.4 mmol）。反应混合物在0℃下搅拌30分钟，然后在室温下继续搅拌3小时。反应完成后，将混合物减压浓缩。剩余的水相用乙醚萃取以去除未反应的氯甲酸苄酯，然后用1M HCl溶液调节pH至6，再用乙酸乙酯萃取。分离有机层，用无水硫酸钠干燥，减压蒸发溶剂，得到(R)-哌啶-1,3-二羧酸1-苄酯（XXVIII）（3.7 g，收率36%）。质谱（MS）：m/z = 263.9（M + 1）。1H NMR（DMSO-d6）δ = 7.38（5H，m），5.12（2H，s），4.19-3.90（2H，m），3.02（1H，m），2.44（1H，m），2.05（1H，m），1.80-1.40（3H，m）。

参考文献：

[1] Patent: WO2009/47359, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 160

[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 54, p. 771 - 783