R-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-基-甲醇

英文名称:(R)-(1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLIN-3-YL)-METHANOL
CAS号:62855-02-1
分子式:C10H13NO
分子量:163.22
EINECS号:
Mol文件:62855-02-1.mol
R-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-基-甲醇 结构式

R-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-基-甲醇 性质

沸点 307.9±27.0 °C(Predicted)
密度 1.081±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa) 14.57±0.10(Predicted)
形态 结晶
颜色 白色
旋光度 (Optical Rotation) 101.4°(C=0.01 g/ CHCL3)

R-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-基-甲醇 用途与合成方法

生产方法 
1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸甲酯

79815-19-3

(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-基-甲醇

18881-17-9

一般步骤:该实验步骤参照文献[6]进行改进。在氮气保护下,将LiAlH4(1.98 g,52.0 mmol)悬浮于无水THF(100 mL)中,搅拌并冷却至0℃。随后,缓慢滴加(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸甲酯(2.50 g,13.0 mmol)的THF溶液。反应混合物在0℃下持续搅拌3小时,反应进程通过薄层色谱(TLC)监测,展开剂为石油醚:乙酸乙酯(70:30,Rf = 0.43)。反应完成后,在0℃下缓慢加入饱和硫酸钠溶液(4 mL)和THF(20 mL)以淬灭过量的LiAlH4。过滤除去无机固体,滤饼用乙酸乙酯(3×30 mL)洗涤。合并有机相,用无水硫酸钠干燥,减压浓缩,得到(S)-3-羟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉(4),为黄色结晶固体,产量2.09 g(收率98%,熔点95-97℃)。其旋光数据与文献[6]报道一致。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 2.57 (dd, 1H, J = 10.8, 11.2 Hz), 2.70 (dd, 1H, J = 4.34, 16.42 Hz), 3.05-3.10 (m, 1H), 3.49 (dd, 1H, J = 8.17, 10.82 Hz), 3.78 (dd, 1H, J = 3.98, 10.60 Hz), 4.05 (s, 2H), 7.01-7.15 (m, 4H)。13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 135.6, 133.9, 129.3, 126.3, 126.0, 125.9, 65.8, 55.0, 47.83, 30.9。

参考文献:

[1] South African Journal of Chemistry, 2010, vol. 63, p. 195 - 198

[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 66, p. 407 - 414

安全信息

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海关编码29339900

R-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-基-甲醇 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2025-05-22 XW628550211 R-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-基-甲醇 62855-02-1 1G 96

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纯度:98%
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CAS:62855-02-1
纯度:95%
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