2-甲巯基-4-苯基嘧啶

49844-90-8

100-58-3

56734-10-2

在干燥的反应瓶中，将4-氯-2-甲硫基嘧啶（296 mg, 1.84 mmol）和Fe(acac)3（32 mg, 0.09 mmol）溶于无水THF（10 mL）中，冷却至-30℃。在氮气保护下，缓慢滴加苯基溴化镁（1M的THF溶液，4.2 mL, 4.2 mmol），保持反应温度在-30℃。反应混合物在该温度下搅拌50分钟。反应完成后，用饱和氯化钠溶液淬灭反应，水层用乙醚（Et2O）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过快速柱色谱法纯化（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯，10:1）。首先收集含有联苯（90 mg）的馏分，随后得到目标产物4-苯基-2-甲硫基嘧啶，为浅黄色固体（197 mg, 53%收率）。产物结构经1H NMR和13C NMR确认：1H NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ 8.53 (d, 1H), 8.09-8.13 (m, 2H), 7.53-7.48 (m, 3H), 7.39 (d, 2H), 2.63 (s, 3H); 13C NMR (75 MHz, CD2Cl2) δ 173.0, 164.0, 158.0, 136.7, 131.1, 131.0, 129.2, 127.5, 127.4, 112.2, 14.3。

参考文献：

[1] Patent: US2003/220498, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 16

[2] Patent: US2003/220498, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 7