4-(二甲基氨基)苯乙醇
4-(二甲基氨基)苯乙醇 性质
| 熔点 | 54-58 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 284.5±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.047±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 15.07±0.10(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色至浅棕色 |
| BRN | 2717032 |
| InChI | 1S/C10H15NO/c1-11(2)10-5-3-9(4-6-10)7-8-12/h3-6,12H,7-8H2,1-2H3 |
| InChIKey | CDTPAAZQBPSVGS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CN(C)c1ccc(CCO)cc1 |
4-(二甲基氨基)苯乙醇 用途与合成方法
17078-28-3
50438-75-0
以4-(二甲氨基)苯基乙酸为原料合成2-(4-(二甲基氨基)苯基)乙醇的一般步骤：如方案5所示，首先将所用的溴化物合成子（41a-41c）通过还原反应转化为相应的醇，随后使用PPh3/CBr4（对于41a）或PPh3/Br2（对于41b和41c）进行溴化反应。具体操作如下：向一个配备有冷凝器和氩气管线的火焰干燥的三颈100mL圆底烧瓶中加入溶于无水THF（25mL）中的适当羧酸（10mmol）。将混合物冷却至0℃后，逐滴加入1M BH3*THF（20mmol）至搅拌中的混合物，随后将反应在0℃下保持5小时。反应完成后，用冷水稀释反应混合物，用饱和NaHCO3溶液洗涤，并用乙酸乙酯（3×25mL）萃取。合并有机层，用盐水（1×25mL）洗涤，经MgSO4干燥，过滤，并在减压下浓缩。通过硅胶快速色谱法纯化残余物，使用25％乙酸乙酯-己烷作为洗脱剂，得到目标产物对-(N,N-二甲基氨基)苯乙醇（40a）。产率为90%；熔点为56-57℃；1H NMR（CDCl3）数据：δ2.77（t, 2H, J = 6.6Hz），2.92（s, 6H, NMe2），3.80（t, 2H, J = 6.5Hz），6.72（d, 2H, J = 8.53Hz），7.10（d, 2H, J = 8.51Hz）；13C NMR（CDCl3）数据：δ38.21, 40.93（NMe2），64.01, 113.20（2C, Ar），126.43, 129.72（2C, Ar），149.51；IR（纯）数据：3284, 2855, 1617, 1527, 1352, 1049, 1021, 804；HRMS（ESI）m/z：C10H15NO [M + H]+计算值166.1232，实测值166.1225 [M + H]+。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 20, p. 4244 - 4258
[2] Patent: WO2003/95444, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 22-23; 56
[3] Patent: WO2018/96159, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0299-0302
[4] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 39, p. 7107 - 7123
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2922190090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
4-(二甲基氨基)苯乙醇 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-07-06 | 21093 | 4-(二甲基氨基)苯乙醇 | 50438-75-0 | 5g | 3452 |
| 2025-05-22 | 21093 | 4-(二甲基氨基)苯乙醇 | 50438-75-0 | 1g | 1154 |
