4-氯-2-三氟甲基烟酸
4-氯-2-三氟甲基烟酸 性质
| 沸点 | 260.7±40.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.603±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 1.19±0.41(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 淡棕色/淡橙色 |
| InChI | InChI=1S/C7H3ClF3NO2/c8-3-1-2-12-5(7(9,10)11)4(3)6(13)14/h1-2H,(H,13,14) |
| InChIKey | LORVMHLMFSWALD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(F)(F)F)=NC=CC(Cl)=C1C(O)=O |
4-氯-2-三氟甲基烟酸 用途与合成方法
131747-43-8
1018678-39-1
4-氯-2-(三氟甲基)烟酸的合成步骤如下：在-78℃的低温浴中，向搅拌的2,2,6,6-四甲基哌啶（21.0 mL，124 mmol）的无水四氢呋喃（THF，200 mL）溶液中缓慢加入正丁基锂（66.2 mL的2.5 M己烷溶液，166 mmol）。保持反应混合物在-78℃下搅拌30分钟，随后通过套管加入2-三氟甲基烟酸（7.90 g，41.4 mmol）的THF（35 mL）溶液。继续在-78℃下搅拌20分钟，然后缓慢升温至-50℃，维持1小时以完成锂化反应。在另一反应瓶中，将六氯乙烷（29.4 g，124 mmol）溶解于THF（200 mL）中，冷却至-15℃并快速搅拌。通过套管将上述锂化吡啶溶液转移至六氯乙烷溶液中。加料完毕后，让反应混合物逐渐升至室温。加入水（约200 mL）后，通过减压蒸馏除去THF。剩余的水相用乙醚-戊烷（1:1，100 mL）混合溶剂萃取，弃去有机层。水层用1.0 M盐酸（约50 mL）酸化至pH<2，随后用乙酸乙酯萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到褐色固体产物4-氯-2-(三氟甲基)烟酸8.75 g，收率94%。产物经1H NMR（400 MHz，CD3OD）确认：δ 8.63（d, 1H），7.79（d, 1H）。LC/MS分析显示(M + 1) = 226.1。参考文献：Schlosser et al., Eur. J. Org. Chem. 2003, 1559。
参考文献：
[1] Patent: US2008/85887, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 16, p. 4555 - 4559
[3] Patent: WO2018/31680, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00405
[4] Patent: EP2889291, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0295
4-氯-2-三氟甲基烟酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW02101867839103 | 4-氯-2-(三氟甲基)烟酸 | 1018678-39-1 | 1G | 1255 |
| 2026-09-15 | XW02101867839102 | 4-氯-2-(三氟甲基)烟酸 | 1018678-39-1 | 250MG | 452 |
