乙烯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯

4408-64-4

1826-67-1

1104636-73-8

向配备有搅拌棒的3L三颈圆底烧瓶中加入硼酸三甲酯（94mL，840mmol）和四氢呋喃（600mL）。将溶液冷却至-78℃。在2小时45分钟内通过套管逐滴加入乙烯基溴化镁（1.0M的四氢呋喃溶液，800mL，800mmol）。将所得溶液在-78℃下搅拌15分钟，然后在23℃下搅拌2小时30分钟。在装有搅拌棒、内部温度计和蒸馏装置的单独的2L三颈圆底烧瓶中加入干燥的N-甲基亚氨二乙酸（235.0g，1.6mol）和二甲基亚砜（600mL）。将溶液用油浴加热至内部温度110-115℃。在2小时10分钟内通过聚四氟乙烯套管逐滴将硼酸盐悬浮液滴加到热的N-甲基亚氨二乙酸溶液中，保持内部温度在105和115℃之间。在完全加入硼酸盐溶液后，将反应溶液冷却至23℃。将所得溶液转移至含有水（1L）、盐水（1L）、乙酸乙酯（1.5L）和丙酮（1L）的分液漏斗中。摇动混合物，除去水层，用乙酸乙酯/丙酮（2:1，260mL）萃取。将合并的有机层用水（2500mL）洗涤。将合并的水洗液用乙酸乙酯/丙酮（2:1，2300mL）反萃取。将合并的有机相用硫酸镁干燥，过滤，并真空浓缩。将所得固体悬浮在300mL丙酮中，加入4L乙醚以沉淀产物。通过真空过滤收集所得固体，得到乙烯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯，为白色固体（81.2g，55%）。产物的光谱数据与我们实验室先前报道的数据一致。

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 36, p. 7732 - 7740