4-氨基-2-氯噻吩[3,2-D]嘧啶

16234-14-3

16234-40-5

以2,4-二氯噻吩并[3,2-d]嘧啶为原料合成4-氨基-2-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶的一般步骤：在玻璃管中，将2,4-二氯噻吩并[3,2-d]嘧啶（800 mg，3.90 mmol）悬浮于甲醇（10 mL）中，并将悬浮液冷却至-60至-70℃。向冷却的悬浮液中通入氨气。密封玻璃管后，将反应混合物在室温下搅拌过夜，直至形成澄清溶液。随后，蒸发除去溶剂，所得粗产物通过柱色谱法进行纯化，依次使用9:1的己烷/乙酸乙酯和8:2的己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂，最终得到4-氨基-2-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶，为灰白色固体（575 mg，3.10 mmol，收率80%）。薄层色谱（TLC）分析显示Rf值为0.2（展开剂为3:1的己烷/乙酸乙酯）。该化合物的熔点为272.3-274.2℃。核磁共振氢谱（1H NMR，400 MHz，DMSO-d6）：δ 7.73（d，1H，J = 5.0 Hz），8.38（br s，2H，NH2），8.60（d，1H，J = 5.5 Hz）。核磁共振碳谱（13C NMR，100 MHz，DMSO-d6）：δ 114.2，124.7，136.6，157.7，160.6，162.4。快速原子轰击质谱（FAB-MS）分析显示，分子离子峰[M + H]+的计算值为185.9887，实测值为185.9895（35Cl）和187.9861（37Cl），与分子式C6H4ClN3S相符。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 7, p. 2113 - 2122