2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶
![2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶 结构式](https://img.chemicalbook.com/CAS/GIF/16234-14-3.gif)
2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶 性质
| 熔点 | 136.0 to 140.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 274.8±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.662±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | -0.72±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | InChI=1S/C6H2Cl2N2S/c7-5-4-3(1-2-11-4)9-6(8)10-5/h1-2H |
| InChIKey | AQECFYPZMBRCIA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NC(Cl)=C2SC=CC2=N1 |
2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶 用途与合成方法
2,4-二氯噻吩并[3,2-d]嘧啶在非低温条件下用于PI3K抑制剂的合成。
![1,3-二氢噻吩[3,2-D]嘧啶-2,4-二酮](/CAS/GIF/16233-51-5.gif)
16233-51-5
![2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶](/CAS/GIF/16234-14-3.gif)
16234-14-3
以噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮为原料合成2,4-二氯噻吩并[3,2-d]嘧啶的一般步骤：向噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮（5g，29mmol）在POCl3（40mL）中的悬浮液中加入二异丙基乙胺（13mL，74mmol），并将反应混合物加热回流2小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去过量的POCl3和二异丙基乙胺。将得到的棕色固体溶解于氯仿中，随后进行水相分配。通过加入5M NaOH溶液调节水相至碱性，再用氯仿萃取两次。合并有机相，依次用水和盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥后过滤，浓缩得到目标产物2,4-二氯噻吩并[3,2-d]嘧啶，为浅棕色固体（6.05g，定量收率）。1H NMR（CDCl3, 300MHz）：δ 8.16（d, J = 5.4Hz, 1H），7.56（d, J = 5.7Hz, 1H）；LRMS（ESI）：m/z 计算值 [M + H]+ 204.94, 206.94，实测值 205.1, 207.0。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/62258, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 91
[2] Patent: WO2005/49033, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 108
[3] Organic Process Research and Development, 2013, vol. 17, # 1, p. 97 - 107
[4] Patent: WO2011/79231, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 82
[5] Patent: JP6120311, 2017, B2. Location in patent: Paragraph 0130-0131
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| 危险品运输编号 | UN2811 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29335990 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 眼部刺激 类别2 |
2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW021623414302 | 2,4-二氯噻吩并[3,2-d]嘧啶 | 16234-14-3 | 10g | 69 |
| 2025-12-22 | XW021623414301 | 2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶 | 16234-14-3 | 5g | 35 |
