2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶

英文名称:2,4-Dichlorothieno[3,2-d]pyrimidine
CAS号:16234-14-3
分子式:C6H2Cl2N2S
分子量:205.06
EINECS号:695-110-4
Mol文件:16234-14-3.mol
2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶 结构式

2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶 性质

熔点 136.0 to 140.0 °C
沸点 274.8±22.0 °C(Predicted)
密度 1.662±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
形态 粉末晶体
酸度系数(pKa) -0.72±0.40(Predicted)
颜色 白色到近乎白色
InChI InChI=1S/C6H2Cl2N2S/c7-5-4-3(1-2-11-4)9-6(8)10-5/h1-2H
InChIKey AQECFYPZMBRCIA-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1(Cl)=NC(Cl)=C2SC=CC2=N1

2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶 用途与合成方法

2,4-二氯噻吩并[3,2-d]嘧啶在非低温条件下用于PI3K抑制剂的合成。

生产方法 
1,3-二氢噻吩[3,2-D]嘧啶-2,4-二酮

16233-51-5

2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶

16234-14-3

以噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮为原料合成2,4-二氯噻吩并[3,2-d]嘧啶的一般步骤:向噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮(5g,29mmol)在POCl3(40mL)中的悬浮液中加入二异丙基乙胺(13mL,74mmol),并将反应混合物加热回流2小时。反应完成后,通过减压蒸馏除去过量的POCl3和二异丙基乙胺。将得到的棕色固体溶解于氯仿中,随后进行水相分配。通过加入5M NaOH溶液调节水相至碱性,再用氯仿萃取两次。合并有机相,依次用水和盐水洗涤,经无水Na2SO4干燥后过滤,浓缩得到目标产物2,4-二氯噻吩并[3,2-d]嘧啶,为浅棕色固体(6.05g,定量收率)。1H NMR(CDCl3, 300MHz):δ 8.16(d, J = 5.4Hz, 1H),7.56(d, J = 5.7Hz, 1H);LRMS(ESI):m/z 计算值 [M + H]+ 204.94, 206.94,实测值 205.1, 207.0。

参考文献:

[1] Patent: WO2009/62258, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 91

[2] Patent: WO2005/49033, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 108

[3] Organic Process Research and Development, 2013, vol. 17, # 1, p. 97 - 107

[4] Patent: WO2011/79231, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 82

[5] Patent: JP6120311, 2017, B2. Location in patent: Paragraph 0130-0131

安全信息

安全说明24/25
危险品运输编号UN2811
WGK GermanyWGK 3
危险等级IRRITANT
海关编码29335990
存储类别6.1C - 可燃,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别急性毒性 类别3经口
眼部刺激 类别2

2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 XW021623414304 2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶 100g 592
2026-09-15 XW021623414303 2,4-二氯噻吩并[3,2-d]嘧啶 25g 161

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英文名称:Thieno[3,2-d]pyriMidine, 2,4-dichloro-
CAS:16234-14-3
纯度:0.98
包装信息:1kg,100kg
备注:5kg
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现货
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英文名称:2,4-Dichlorothieno[3,2-d]pyrimidine
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中文名称:2,4-二氯噻吩并[3,2-d]嘧啶
英文名称:2,4-Dichlorothieno[3,2-d]pyrimidine, 97%
CAS:16234-14-3
纯度:97%
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英文名称:Thieno[3,2-d]pyriMidine, 2,4-dichloro-
CAS:16234-14-3
纯度:97%
包装信息:1g
备注:A58033
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英文名称:2,4-dichlorothieno[3,2-d]pyrimidine
CAS:16234-14-3
纯度:0.95
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