R-1-N-BOC-3-甲磺酰氧基哌啶

124-63-0

143900-43-0

404577-34-0

一般步骤： B：合成(R)-3-甲磺酰氧基哌啶-1-羧酸叔丁酯 在冰浴（0-4℃）条件下，向搅拌的(R)-1-Boc-3-羟基哌啶（3.0g，15mmol）和三乙胺（3.12ml，22.5mmol）的二氯甲烷（30ml）溶液中缓慢加入甲基磺酰氯（1.73ml，22.5mmol）。加毕，维持该温度继续搅拌30分钟，随后缓慢升温至室温。在室温下搅拌2小时后，加入碳酸氢钠水溶液（50ml），剧烈搅拌30分钟。反应混合物用二氯甲烷（300ml）和碳酸氢钠水溶液（300ml）稀释，分液后，有机相用水（200ml）洗涤，硫酸镁干燥，减压浓缩至干，得到(R)-3-甲磺酰氧基哌啶-1-羧酸叔丁酯，为半结晶固体。 24B：合成(R)-3-甲磺酰氧基哌啶-1-羧酸叔丁酯 在0℃下，向(R)-1-Boc-3-羟基哌啶（6.51g，32.3mmol）和三乙胺（6.8ml，48.45mmol）的二氯甲烷（70ml）溶液中缓慢滴加甲基磺酰氯（3.73ml，48.45mmol）的二氯甲烷（30ml）溶液。滴加完毕后，在0℃下搅拌反应2小时。缓慢加入饱和碳酸氢钠水溶液（100ml），分液，有机相用盐水洗涤，硫酸镁干燥，减压浓缩，得到(R)-3-甲磺酰氧基哌啶-1-羧酸叔丁酯9.03g（收率100%）。 NMR（CDCl3, δ ppm）: 4.73（1H, m）, 3.63（2H, m）, 3.44（1H, m）, 3.32（1H, m）, 3.05（3H, s）, 1.95（2H, m）, 1.83（1H, m）, 1.54（1H, m）, 1.46（9H, s）。

参考文献：

[1] Patent: US2007/135479, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 6; 13

[2] Patent: WO2007/65916, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 29

[3] MedChemComm, 2014, vol. 5, # 12, p. 1879 - 1886

[4] Patent: WO2017/12576, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 185

[5] Patent: CN103864673, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0073-0075