[3-(4-吗啉基)苯基]硼酸

5419-55-6

197846-82-5

863377-22-4

在-70°C至-78°C条件下，向搅拌中的4-(3-溴苯基)吗啉（16.5g，0.068mol）的无水THF（300mL）溶液中缓慢滴加n-BuLi（98.1mL，0.102mol，1.6M正己烷溶液）。保持该温度，继续搅拌反应混合物2小时。随后，在维持相同温度的条件下，向反应混合物中缓慢滴加硼酸三异丙酯（30.5mL，0.150mol）。移除干冰-丙酮浴，使反应混合物逐渐升温至室温，并在室温下持续搅拌过夜。反应完成后，将混合物倒入饱和氯化铵水溶液中，加入适量水稀释，随后用乙酸乙酯进行萃取。合并有机相，用无水MgSO4干燥，减压浓缩，控制温度低于40°C以除去溶剂。所得残余物用正己烷和乙醚混合溶剂研磨，得到3-吗啉-4-基苯基硼酸（12g，收率85%）为类白色固体。质谱(ES+)：m/z 208 [M+H]+。1H NMR (d6-DMSO) δ: 3.05 (4H, m), 3.72 (4H, m), 6.95 (1H, d), 7.18 (1H, t), 7.21 (1H, d), 7.38 (1H, br s), 7.94 (2H, s)。

参考文献：

[1] Patent: WO2011/144577, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 26

[2] Patent: WO2011/144578, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 28; 29