2-硝基-3-氯苯甲醛

42087-81-0

22233-52-9

该实施例涉及3-氯-2-硝基苯甲醛的合成：在-78℃下，向搅拌的2-硝基-3-氯苯甲酸甲酯（2.91g，13.5mmol）和二氯甲烷（134mL）的溶液中缓慢加入二异丁基氢化铝（DIBAL-H，16.0mL，16.0mmol，1.0M在二氯甲烷中），加料时间超过15分钟。加料完成后，继续搅拌10分钟，随后用甲醇（1.0mL）淬灭反应，并让反应混合物缓慢升温至室温。接着，加入酒石酸钾钠水溶液（190mL，10% w/v），并剧烈搅拌反应混合物。4小时后，用二氯甲烷（50mL）稀释反应混合物，并依次用水（3×100mL）和饱和碳酸氢钠水溶液（100mL）洗涤。有机层用无水硫酸镁干燥，随后在减压下浓缩。粗产物通过用乙酸乙酯/己烷（1:3）重结晶进行纯化，得到目标产物3-氯-2-硝基苯甲醛（2.32g，12.7mmol，收率94%），为白色结晶固体。产物结构经1H NMR（400MHz，CDCl3）和13C NMR（100MHz，CDCl3）确认。

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 26, p. 9857 - 9865

[2] Patent: WO2008/156656, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 44; 181

[3] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 5, p. 856 - 865