(S)-3,4-二氢-4-羟基-2-(3-甲氧丙基)-2H-噻吩并[3,2-E]-1,2-噻嗪-6-磺酰胺 1,1-二氧化物
(S)-3,4-二氢-4-羟基-2-(3-甲氧丙基)-2H-噻吩并[3,2-E]-1,2-噻嗪-6-磺酰胺 1,1-二氧化物
英文名称:(S)-3,4-Dihydro-4-hydroxy-2-(3-methoxypropyl)-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxide
CAS号:154127-42-1
分子式:C10H16N2O6S3
分子量:356.44
EINECS号:807-123-6
(S)-3,4-二氢-4-羟基-2-(3-甲氧丙基)-2H-噻吩并[3,2-E]-1,2-噻嗪-6-磺酰胺 1,1-二氧化物 性质
| 熔点 |
112-115oC |
| 沸点 |
612.4±65.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.575±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 |
可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 |
固体 |
| 酸度系数(pKa) |
9.53±0.40(Predicted) |
| 颜色 |
白色至类白色 |
| InChI |
InChI=1S/C10H16N2O6S3/c1-18-4-2-3-12-6-8(13)7-5-9(20(11,14)15)19-10(7)21(12,16)17/h5,8,13H,2-4,6H2,1H3,(H2,11,14,15)/t8-/m1/s1 |
| InChIKey |
UHIWBQIWXWWDKT-MRVPVSSYSA-N |
| SMILES |
S1(=O)(=O)C2SC(S(N)(=O)=O)=CC=2[C@H](O)CN1CCCOC |
(S)-3,4-二氢-4-羟基-2-(3-甲氧丙基)-2H-噻吩并[3,2-E]-1,2-噻嗪-6-磺酰胺 1,1-二氧化物 用途与合成方法
(S)-3,4-二氢-4-羟基-2-(3-甲氧丙基)-2H-噻吩并[3,2-E]-1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物是布林唑胺的中间体。布林唑胺[(4R)‑4‑(乙氨基)‑3，4‑二氢‑2‑(3‑甲氧基丙基)‑2H‑噻吩并[3，2‑e]‑1，2‑噻嗪‑6‑磺酰胺‑1，1‑二氧化物]是可用于治疗青光眼的碳酸酐酶抑制剂。
生产方法
以化合物（CAS: 1245550-91-7）为原料合成(S)-3,4-二氢-4-羟基-2-(3-甲氧丙基)-2H-噻吩并[3,2-e]-1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物的一般步骤如下：化合物（VI）的环化反应可采用手性还原剂，如(+)-二异丙基苯基硼烷（DIPCI），通过立体选择性还原得到目标化合物（VII）的单一异构体。具体操作如下：将化合物（VI）（210g，0.484摩尔）悬浮于叔丁基甲基醚（15体积）中，在氮气保护下搅拌。将悬浮液冷却至-40℃，并在30分钟内通过套管缓慢加入(+)-二异丙基氨基硼烷（DIPCI）（762g，60-65%己烷溶液，1.063摩尔）。反应过程中温度上升至-30℃。维持反应混合物在-25至-20℃反应3.0至4.0小时，反应进程通过TLC监测（流动相：乙酸乙酯:己烷=3:7）。还原反应完成后，在15-20分钟内通过加料漏斗加入1M氢氧化钠水溶液（20体积）。将反应混合物于25-30℃搅拌过夜，反应完成情况通过TLC监测（流动相：乙酸乙酯:己烷=1:1）。反应完成后，分离水相和有机相，水相用叔丁基甲基醚（4.0体积）萃取，随后用5N盐酸溶液酸化至pH1，再用乙酸乙酯（3×6.0体积）萃取。合并乙酸乙酯萃取液，用饱和盐水溶液（2×2.5体积）洗涤，硫酸钠干燥后过滤。有机层在减压下完全蒸馏（温度低于50℃），得到浅黄色糖浆状粗产物。化合物（VII）的产量为112g（产率65.2%）。此外，步骤（f）亦可采用非手性还原剂如四氢硼烷钠进行，但需后续进行光学拆分步骤以去除不需要的异构体。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/103115, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 15-16
(S)-3,4-二氢-4-羟基-2-(3-甲氧丙基)-2H-噻吩并[3,2-E]-1,2-噻嗪-6-磺酰胺 1,1-二氧化物 上下游产品信息
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英文名称：(S)-3,4-Dihydro-4-hydroxy-2-(3-methoxypropyl)-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxide
CAS：154127-42-1
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英文名称：(S)-3,4-Dihydro-4-hydroxy-2-(3-methoxypropyl)-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxide
CAS：154127-42-1
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英文名称：(S)-2-(3-methoxypropyl)-3,4-dihydro-2H-thieno[3,2-e][1,2]thiazine-4-ol-6-sulfonamide-1,1- dioxide
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