5-溴吡啶-2,3-二羧酸
5-溴吡啶-2,3-二羧酸 性质
| 熔点 | 165 ºC |
|---|---|
| 沸点 | 434.7±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.985 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 2.13±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C7H4BrNO4/c8-3-1-4(6(10)11)5(7(12)13)9-2-3/h1-2H,(H,10,11)(H,12,13) |
| InChIKey | WDDREAGLVSBXOG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(O)=O)=NC=C(Br)C=C1C(O)=O |
5-溴吡啶-2,3-二羧酸 用途与合成方法
5332-24-1
98555-51-2
以3-溴喹啉为原料合成5-溴吡啶-2,3-二羧酸的一般步骤如下： 实施例12：2-溴-7-(4-氟苄基)-5,9-二羟基-吡咯并[3,4-g]喹啉-6,8-二酮(1008)的合成参照M.-D. Le Bas等人的文献方法(Synthesis 2001, 16, p.2495)。将100 mL四氯化碳(CCl4)与250 mL次氯酸钠(NaOCl)水溶液混合。向该混合物中加入40 mg二氧化钌(RuO2)，随后加入溶解于50 mL CCl4中的3 g 3-溴喹啉。在反应进行至2、4和6小时时，分别补充加入30 mL次氯酸钠溶液。反应24小时后，分离并收集水层，用3N盐酸(HCl)酸化至pH 1。随后，用乙酸乙酯萃取水层，有机相用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥，减压蒸发去除溶剂，得到1.7 g黄色树脂状产物，收率为48%。产物的1H NMR和质谱(MS)数据与文献报道一致。 将所得1 g酸酐通过已知的多步反应序列转化为相应的氰基酯。在2 mL无水四氢呋喃(THF)中，使用900 μL双(三甲基硅基)氨基锂(LiHMDS)作为碱，于80 mg (0.3 mmol)氰基酯和80 mg (3.6 mmol)酰亚胺之间进行Dieckmann缩合反应，得到粗产物。经过常规后处理，得到约60 mg (30%)未纯化的黄色固体产物。通过乙醚研磨进一步纯化，获得2 mg高纯度产物1008。其1H NMR (300 MHz, d6-DMSO)数据为：δ 9.20 (d, 1H), 9.05 (d, 1H), 4.85 (s, 2H) ppm；质谱(MS)数据为：m/z = 416.1 (M + H)。
参考文献：
[1] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S283 - S285
[2] Synthesis, 2001, # 16, p. 2495 - 2499
[3] Patent: US2008/58315, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26
[4] Patent: WO2007/19098, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 46-47
5-溴吡啶-2,3-二羧酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW029855551203 | 5-溴吡啶-2,3-二羧酸 | 98555-51-2 | 1G | 74 |
| 2026-09-15 | XW029855551202 | 5-溴吡啶-2,3-二羧酸 | 98555-51-2 | 250MG | 28 |
