3-醛基吲哚-7-甲酸甲酯

3-醛基吲哚-7-甲酸甲酯用作研究用化合物。

93247-78-0

68-12-2

312973-24-3

以吲哚-7-甲酸甲酯和N,N-二甲基甲酰胺为原料合成3-醛基-1H-吲哚-7-羧酸甲酯的一般步骤如下：在无水1,2-二氯乙烷（6 mL）中，缓慢加入三氯氧化磷（0.43 mL，4.6 mmol）至无水N,N-二甲基甲酰胺（0.35 mL，4.6 mmol）中，制备磷酰氯-二甲基甲酰胺混合物，并将该混合物冷却至5℃以下。在5℃以下，向上述混合物中滴加7-甲氧基羰基吲哚（0.69 g，4 mmol）的无水1,2-二氯乙烷（6 mL）溶液。将反应混合物在室温下搅拌2小时，随后在50℃下加热30分钟。反应完成后，冷却混合物，滤出沉淀物，并用1,2-二氯乙烷洗涤。将沉淀物悬浮于10%碳酸钠水溶液（30 mL）中，室温搅拌20分钟。加入二氯甲烷，继续搅拌10分钟。分离有机相，水相用二氯甲烷萃取。合并有机萃取液，用盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，蒸发溶剂，得到标题产物0.75 g（产率93%）。熔点：153-154℃。

参考文献：

[1] Patent: US7049312, 2006, B1. Location in patent: Page/Page column 112

[2] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 37, p. 13004 - 13009