2-氰基-5-溴甲基吡啶
2-氰基-5-溴甲基吡啶 性质
| 沸点 | 329.5±32.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.60±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -1.23±0.10(Predicted) |
| 外观 | 浅棕色至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C7H5BrN2/c8-3-6-1-2-7(4-9)10-5-6/h1-2,5H,3H2 |
| InChIKey | VEPVNICICSNYPW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C#N)=NC=C(CBr)C=C1 |
2-氰基-5-溴甲基吡啶 用途与合成方法
1620-77-5
308846-06-2
以2-氰基-5-甲基吡啶为起始原料合成5-(溴甲基)-2-氰基吡啶的一般步骤：将市售的2-氰基-5-甲基吡啶（1.90 g，16.1 mmol）溶解于氯仿（100 mL）中，随后加入N-溴代琥珀酰亚胺（4.29 g，24.1 mmol）和α,α-偶氮二异丁腈（0.792 g，4.82 mmol）。将反应混合物在60℃下搅拌6小时。反应完成后，将混合物冰浴冷却，过滤分离沉淀物，滤液经减压浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化所得残余物，得到目标化合物5-(溴甲基)-2-氰基吡啶（1.69 g，产率53%）。1H NMR（CDCl3）δ（ppm）：4.80（s，2H），8.03（dd，J = 0.92, 8.07 Hz，1H），8.12（dd，J = 2.20, 8.07 Hz，1H），8.81（d，J = 1.83 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: EP2163554, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 52-53
[2] Patent: WO2007/28083, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 69-70
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 7, p. 1017 - 1022
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 17, p. 3612 - 3622
[5] Patent: WO2011/20615, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 57; 58
