5-溴-3-氟-2-吡啶甲腈
5-溴-3-氟-2-吡啶甲腈 性质
| 熔点 | 103-105℃ |
|---|---|
| 沸点 | 238.0±35.0℃ (760 Torr) |
| 密度 | 1.81±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 闪点 | 97.7±25.9℃ |
| 储存条件 | -20°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -5.10±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 粘黄色 |
| InChI | InChI=1S/C6H2BrFN2/c7-4-1-5(8)6(2-9)10-3-4/h1,3H |
| InChIKey | HMURQOFNWZWERT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C#N)=NC=C(Br)C=C1F |
5-溴-3-氟-2-吡啶甲腈 用途与合成方法
5-溴-3-氟-2-吡啶甲腈为米白至淡黄色固体，常用作有机合成中间体。
573675-25-9
886373-28-0
步骤C：5-溴-3-氟-吡啶-2-甲腈的合成。在-40℃下，向硫酸（H2SO4，0.2 mL）和四丁基氟化铵（TBAF，131 mL，131 mmol，1 M in THF）的混合物中缓慢滴加N,N-二甲基甲酰胺（DMF，40 mL）。随后，在相同温度下加入5-溴-3-硝基-吡啶-2-甲腈（10 g，43 mmol）的DMF（130 mL）溶液，反应混合物于-40℃搅拌1小时。反应完成后，通过加入2 M盐酸（HCl）溶液在-40℃下淬灭反应，调节pH至3。所得混合物用乙酸乙酯（EtOAc）萃取两次，合并的有机相依次用水和饱和盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯，90:10至80:20），得到5-溴-3-氟-2-吡啶甲腈，为黄色固体（5.2 g，收率59%）。
参考文献：
[1] Patent: US2012/165338, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[2] Patent: WO2012/89601, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 54
[3] Patent: WO2012/66070, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 96-97
[4] Patent: WO2005/63690, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[5] Patent: WO2009/36996, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 105
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-38-41 |
| 安全说明 | 26-39 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933399990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |
5-溴-3-氟-2-吡啶甲腈 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW0288637328005 | 5-溴-2-氰基-3-氟吡啶 | 886373-28-0 | 25G | 715 |
| 2026-09-15 | XW0288637328004 | 5-溴-2-氰基-3-氟吡啶 | 886373-28-0 | 10G | 289 |
