5-溴-3-氟-2-吡啶甲腈的介绍

简述

5-溴-3-氟-2-吡啶甲腈又名5-溴-2-氰基-3-氟吡啶，是一种分子式为C₆H₂BrFN₂化学物质，分子量为200.99，表现为米白至淡黄色固体，常用作有机合成中间体。有关该物质的物理数据包括：密度1.81g/cm³，沸点238ºC at 760 mmHg，闪点97.7ºC，折射率1.58。

应用实例

5-溴-3-氟-2-吡啶甲腈是重要的有机合成中间体，可用于合成其他有机化合物，譬如5-溴-3-甲氧基吡啶-2-甲腈[1]。具体步骤如下：室温下，将甲醇钠(9.7克,0.18摩尔)甲醇溶液(50ml)滴入5-溴-3-氟-2-吡啶甲腈(30克,0.15摩尔)的甲醇(150ml)悬浮液中。滴加完毕后，室温反应2小时后反应液变澄清。将反应液中加入少量冰醋酸调节pH至7～8间，加入冰水(300ml)，浓缩反应液至有固体析出后，冷却静置2小时使固体析出更彻底。抽滤析出的固体，以水洗涤滤饼，收集滤饼室温放置风干得白色固体5-溴-3-甲氧基吡啶-2-甲腈(24克，收率75％)。

5-溴-3-氟-2-吡啶甲腈的重要衍生物有酸、酰胺、碱等物质。吡啶具有接近正六角形的结构，与苯相似，具有相同的电子结构。由于环中氮原子的吸电子作用，使2，4，6位上电子云密度低于3，5位，在酸性介质中，亲电取代反应发生在3，5位，亲核反应如胺化、烷基化、芳基化、酰化发生在2，4，6位。因为5-溴-3-氟-2-吡啶甲腈是一种弱的有机碱，在乙醇溶液中能与多种酸(如苦味酸、高氯酸等)形成不溶于水的盐。在有机金属催化剂作用下，该化合物可以发生加氢还原生成哌啶类化合物，也可电解完成还原过程；5-溴-3-氟-2-吡啶甲腈的还原性较苯容易，但用过氧化氢或过氧酸可将其氧化生成N-氧化吡啶类衍生物，这是一种重要的化合物，因氮原子氧化后，不能形成带正电荷的吡啶离子，有利于芳基的亲电取代反应。

5-溴-3-氟-2-吡啶甲腈能与多种金属离子形成结晶性的配位化合物，譬如过渡金属类金属化合物可以研究其催化性质，主族类金属化合物可研究其聚合性质，稀土金属化合物可以研究其磁性等。

此外，含有多个作用位点的5-溴-3-氟-2-吡啶甲腈还是良好的催化反应底物。

参考文献

[1]周云隆;蔡遂雄;王光凤;焦玲玲;闵平;景羽;郭明;，3-羟基吡啶化合物、其制备方法及其制药用途与流程.