[4-(四氢吡喃-2-基)氧基]苯硼酸

36603-49-3

150-46-9

7732-18-5

182281-01-2

以2-(4-溴苯氧基)四氢-2H-吡喃、硼酸三乙酯和水（电泳级）为原料，合成4-(2’-四氢吡喃氧基)苯硼酸的一般步骤如下：将四氢呋喃（THF，10 mL）加入含有镁粉（24.3 g，97.2 mmol）和少量碘晶体的反应瓶中，室温下搅拌1分钟。随后，缓慢加入2-(4-溴苯氧基)四氢-2H-吡喃（25.0 g，97.2 mmol）的THF溶液（40.0 mL），在氮气保护下室温搅拌5分钟，然后回流2小时。反应完成后，冷却至室温，得到格氏试剂溶液。在另一个四颈烧瓶中，加入硼酸三乙酯（31.3 g，292 mmol）和THF（600 mL），氮气置换后冷却至-15℃。将格氏试剂溶液冷却至0℃，通过套管在30分钟内缓慢滴加到硼酸三乙酯的THF溶液中。滴加完毕后，保持0℃继续反应1小时，观察到灰色固体析出。向反应混合物中加入10%氯化铵水溶液（150 mL），室温搅拌16小时。加入乙酸乙酯（200 mL）萃取有机层，依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂后，减压蒸馏除去溶剂，得到粉红色固体。用乙酸乙酯和己烷（1:10，体积比）的混合溶剂重结晶，得到白色固体4-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)苯硼酸（18.3 g，收率83%）。

参考文献：

[1] Patent: JP5761428, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0110-0112