6-溴-1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物
6-溴-1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物 性质
| 密度 | 1.958±0.06 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 1.15±0.30(Predicted) |
| 外观 | 白色至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C7H4BrNO3S/c8-4-1-2-5-6(3-4)13(11,12)9-7(5)10/h1-3H,(H,9,10) |
| InChIKey | CNDPIUXFHSMKMG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | S1(=O)(=O)C2=C(C=CC(Br)=C2)C(=O)N1 |
6-溴-1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物 用途与合成方法
135484-83-2
62473-92-1
以2-氨基-4-溴苯甲酸甲酯（4.5g，20mmol）为原料，在20%盐酸（30mL）中搅拌直至完全溶解。将溶液冷却至0℃，控制反应温度不超过5℃，滴加亚硝酸钠（1.4g，0.020mol）的水（20mL）溶液。混合物在0℃下搅拌45分钟。同时，在0℃下将二氧化硫通入乙酸（50mL）和水（5mL）的混合物中至饱和，随后加入氯化铜（I）（2.0g，0.020mol）。将混合物冷却至0℃，在剧烈搅拌下，30分钟内滴加重氮盐溶液。反应混合物在0℃下搅拌1小时后，缓慢升温至室温，继续搅拌2小时。将混合物倒入冰水（250mL）中，用EtOAc（3×50mL）萃取。有机相用饱和NaHCO3溶液洗涤，无水Na2SO4干燥。减压浓缩溶剂，得到油状残余物，溶于四氢呋喃（40mL）并冷却至0℃。分批加入冷（0℃）28%氢氧化铵溶液（40mL），控制反应温度低于10℃。混合物升温至室温后搅拌1小时。减压除去溶剂，残余物溶于饱和碳酸氢钠水溶液（40mL），用乙醚（50mL）洗涤。水层用浓盐酸酸化至pH1，过滤收集沉淀，真空干燥，得到6-溴-1,1-二氧代-1,2-二氢-1λ6-苯并[d]异噻唑-3-酮（500mg，10%收率）。1H NMR（400MHz，DMSO）δ8.44（d，J=1.5,1H），8.04（dd，J=8.1,1.5,1H），7.81（d，J=8.0,1H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 4, p. 949 - 961
[2] Patent: US2008/9524, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 410
[3] Patent: US2015/231142, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1267
6-溴-1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-05 | XW026247392103 | 6-溴-1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物 | 62473-92-1 | 1G | 714 |
| 2026-06-05 | XW026247392102 | 6-溴-1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物 | 62473-92-1 | 250MG | 225 |
