2,4-二(哌啶-1-基)苯胺
2,4-二(哌啶-1-基)苯胺 用途与合成方法
53013-41-5
436096-88-7
实施例23 5-（N-羟基甲脒基）-呋喃-2-羧酸（2,4-二-哌啶-1-基-苯基）-酰胺的合成步骤如下： a）S-氰基-呋喃-1-羧酸（2,4-二-哌啶-1-基-苯基）-酰胺的制备：在室温下，向2,4-二氟硝基苯（2.09 g，13.1 mmol）的乙醇（10 mL）溶液中逐滴加入哌啶（3.35 g，39.4 mmol）。反应混合物搅拌过夜后，进行真空浓缩。将残余物溶解于乙酸乙酯（100 mL）中，用水（2×100 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥后，再次真空浓缩。通过硅胶柱色谱法（10%乙酸乙酯-己烷）纯化，得到610 mg（16%收率）的2,4-二哌啶基硝基苯，为油状物。 随后，将2,4-二哌啶基硝基苯（273 mg，0.94 mmol）在5% Pd-C（168 mg）存在下，于甲醇（10 mL）中，氢气氛围下搅拌2小时。反应混合物经硅藻土过滤后，真空浓缩，得到230 mg（94%收率）的2,4-二哌啶基苯胺，为油状物。 采用类似于实施例4步骤（c）的方法，使2,4-二哌啶基氨基苯（100 mg，0.38 mmol）与5-氰基-呋喃-2-碳酰氯（73 mg，0.46 mmol）在N,N-二异丙基乙胺（DIEA，145 μL，0.83 mmol）存在下反应，得到90 mg（62%收率）的2,4-二(哌啶-1-基)苯胺，为黄色固体。质谱（ESI，m/z）：C22H26N4O2的计算值为379.2（M + H），实测值为379.2。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/47504, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 68-69
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 5, p. 1642 - 1648
