3-氰基-7-羟基香豆素
中文名称:3-氰基-7-羟基香豆素
英文名称:3-Cyano-7-hydroxycoumarin
CAS号:19088-73-4
分子式:C10H5NO3
分子量:187.15
EINECS号:200-123-4
Mol文件:19088-73-4.mol
3-氰基-7-羟基香豆素 性质
| 熔点 | ≥250 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 436.6±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.50±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 在DMF中可溶 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.03 ± 0.20, most acidic, temperature: 25 °C |
| 颜色 | 黄色固体或粉末 |
| 最大波长(λmax) | 408 nm (Buffer pH 9); 408 nm (MeOH) |
| BRN | 153271 |
| 主要应用 | 作为荧光染料用于电致发光器件中;激光染料; 用于食品容器/饮料瓶的改性聚酯; 阳离子光聚合过程的监测;纺织品;薄膜 |
| 生物领域应用 | Detectingmicroorganisms,nucleic acids; inhibiting cellproliferation/tumor growth; reference standard foresters; ethers,phosphates substrates; asa substrate for measuring nucleic acid polymerasesactivity; treating viral or parasite infections |
| InChI | 1S/C10H5NO3/c11-5-7-3-6-1-2-8(12)4-9(6)14-10(7)13/h1-4,12H |
| InChIKey | IJQYTHQDUDCJEQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Oc1ccc2C=C(C#N)C(=O)Oc2c1 |
| CAS 数据库 | 19088-73-4 |
3-氰基-7-羟基香豆素 用途与合成方法
3-氰基-7-羟基香豆素 是一种香豆素衍生物，用作分子探针和荧光染料。3-Cyanoumbelliferone 也是巨噬细胞游走抑制因子 (MIF) 互变异构酶抑制剂，Ki 为 2.9 μM。
生产方法
105-56-6
95-01-2
19088-73-4
通用方法：在持续搅拌条件下，将α-取代的乙酸乙酯（1.0 mmol）和苯基碘二乙酸酯（1.0 mmol）溶于乙醇（5 mL）中。反应10分钟后，向体系中加入苯甲醛或水杨醛（1.0 mmol），继续搅拌反应至适当时间。反应进程通过薄层色谱（TLC）进行监测。待TLC显示反应完全后，于减压条件下蒸除乙醇。随后，用乙酸乙酯对产物进行萃取，有机相用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，再次减压浓缩除去溶剂。所得粗产物通过乙酸乙酯与己烷混合溶剂进行重结晶纯化，最终得到目标化合物7-羟基-2-氧代苯并吡喃-3-甲腈（3a-3h及4a-4r系列衍生物）。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2005, vol. 35, # 6, p. 785 - 790
[2] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2002, vol. 177, # 11, p. 2555 - 2559
[3] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 32, p. 3183 - 3187
[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol. 44, # 4, p. 867 - 870
[5] Journal of the Iranian Chemical Society, 2016, vol. 13, # 1, p. 149 - 153
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 8 |
| 海关编码 | 2932.20.4500 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经皮 急性毒性 类别4 吸入 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
3-氰基-7-羟基香豆素 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | HY-D0039 | 3-氰基-7-羟基香豆素 | 19088-73-4 | 100 mg | 127.4 |
| 2026-09-15 | HY-D0039 | 3-氰基-7-羟基香豆素 | 19088-73-4 | 10 mM * 1 mL in DMSO | 139.75 |
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产品介绍：
中文名称：3-氰基伞形酮
英文名称：3-Cyanoumbelliferone
CAS：19088-73-4
库存量：>100g
现货日期：2026/9/23 11:05:27
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产品介绍：
中文名称：3-氰基伞形花内酯
英文名称：3-Cyanoumbelliferone
CAS：19088-73-4
纯度：98.0% GC
包装信息：1G,5G
备注：试剂级
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产品介绍：
中文名称：3-氰基-7-羟基香豆素
英文名称：3-Cyano-7-hydroxycoumarin
CAS：19088-73-4
纯度：98.00%
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中文名称：3-氰基伞形酮;3-氰基-7-羟基香豆素
CAS：19088-73-4
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中文名称：3-氰基-7-羟基香豆素
英文名称：3-Cyanoumbelliferone
CAS：19088-73-4
纯度：96%
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3-氰基-7-羟基香豆素|T77674|TargetMol
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2026-09-26
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