氟噻草胺

中文名称:氟噻草胺
英文名称:Flufenacet
CAS号:142459-58-3
分子式:C14H13F4N3O2S
分子量:363.33
EINECS号:604-290-5
Mol文件:142459-58-3.mol
氟噻草胺 结构式

氟噻草胺 性质

熔点 75-77°
沸点 401.5±55.0 °C(Predicted)
密度 1.312 g/cm3
储存条件 0-6°C
溶解度 可溶于氯仿(少许)、DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa) 0.31±0.50(Predicted)
BRN 8787751
Henry's Law Constant 1.7×103 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
主要应用 农业领域
环境香氛
InChI InChI=1S/C14H13F4N3O2S/c1-8(2)21(10-5-3-9(15)4-6-10)11(22)7-23-13-20-19-12(24-13)14(16,17)18/h3-6,8H,7H2,1-2H3
InChIKey IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N
SMILES C(N(C1=CC=C(F)C=C1)C(C)C)(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1
EPA化学物质信息 Flufenacet (142459-58-3)

氟噻草胺 用途与合成方法

氟噻草胺(flufenacet)是由拜耳作物科学于1998年首次推出的一款除草剂品种。若细分,氟噻草胺与苯噻酰草胺一样同属芳氧乙酰胺类化合物,与氯代乙酰胺类除草剂具有类似的杂草防除谱,可用于玉米、大豆、番茄、马铃薯、水稻等作物,防除一年生禾本科杂草、莎草和一些小粒阔叶杂草。目前,氟噻草胺主要用作土壤处理剂,芽前、芽后皆可使用。

氟噻草胺纯品为白色至棕色固体,熔点76~79℃。蒸气压9X10-2mPa(20℃)。分配系数 KowlgP=3.2(24℃)。Henry常数9X10Pam/mol(计算)。相对密度145(20℃)。水中溶解 度为(25℃,mg/L)56(pH4),56(pH 7),54(pH 9)。在其他溶剂中溶解度(25℃,g/L):丙酮 二甲基甲胺、二氯甲烷、甲苯、二甲基亚硕>200,异丙醇170,正已烷8.7,正辛醇88,聚乙 二醇74。在正常条件下储存稳定,pH 5条件下对光稳定,在 pH 5~9的水溶液中稳定。

氟噻草胺主要通过抑制细胞分裂与生长而发挥作用,已在欧洲、南美及亚洲多个国家获得登记,市场发展很快,与苯噻草胺相比具有更高的活性,适合于更多的农作物种类。氟噻草胺与氯代乙酰胺类除草剂具有类似的杂草防治谱,主要应用于玉米、大豆、番茄、马铃薯和水稻等作物,可有效防除众多一年生禾本科杂草、莎草及一些小粒阔叶杂草。

氟噻草胺为细胞分裂和细胞生长抑制剂。氟噻草胺是芳氧乙酰胺类化合物,主要的靶标位点可能是脂肪酸的代谢,抑制细胞分裂和生长。作物对其产生耐药性是由于谷光氨肽转移酶的快速解毒作用所致。氟噻草胺是一种芽前或芽后的早期除草剂,具有内吸性,可在作物体内迁移,具有分生组织活性。1988-1994年在美国、欧洲、南非、亚洲和南美对氟噻草胺进行了大量田间试验,试验结果表明:该药剂以120~200 g/hm2芽前和芽后施用可有效防除一年生禾本科杂草及阔叶杂草,适用于玉米、棉花、大豆和水稻及其他作物田防除杂草。

Axiom、Cadou、 Define、Tiara。其他名称 fluthiamide、thiadiazolamide。

氟噻草胺是以对氟苯胺为起始原料经多步反应得目的物。反应式为:
氟噻草胺的合成

大鼠急性经口LD50(mg/kg):雄性1617,雌性589。大鼠急性经皮 LD50>2000mg kg。对免皮肤和眼睛无刺激性。大鼠急性吸人 LC50(4h)>3740mg/m。NOEL(mg/L):狗(90d 和ly)50[1.67mg/(kgd)],大鼠(2y)25[1.2mg/(kg·d)]。ADI(EC)0.005mg/kg[2003], (EPA)RfD0.004mg/kg[1998]。Ames 无致突变性,对大鼠和兔无致畸性。

安全信息

危险品标志Xn,N
危险类别码22-43-48/22-50/53
安全说明13-24-37-60-61
危险品运输编号UN 3077
WGK Germany1
RTECS号AC2845000
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
危害水生环境-急性危害 类别1
危害水生环境-长期危害 类别1
皮肤致敏物 类别1
特异性靶器官毒性-反复接触类别2
毒害物质数据142459-58-3(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in rats (mg/kg): 589-1617 orally; >2000 dermally; LD50 orally in mice, bobwhite quail, mallard duck: 1331-1756, 1608, >2000 mg/kg; LC50 in sunfish, rainbow trout, sheepshead minnow: 2.1-2.4, 3.5-5.8, 3.3 mg/l (Hall)

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