3-碘咪唑并[1,2-A]吡啶

274-76-0

307503-19-1

实施例1 3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶的合成 在250 mL三颈圆底烧瓶中，配备磁力搅拌器、热电偶、氮气进出口及冰浴冷却装置，加入11.61 g (98.27 mmol) 咪唑并[1,2-a]吡啶的100 mL乙腈溶液。在0℃下，分批加入24.32 g (108.1 mmol, 1.1当量) N-碘代琥珀酰亚胺固体，反应混合物逐渐变为黄色悬浮液。随后将反应体系缓慢升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，通过旋转蒸发去除溶剂，得到39.2 g深色固体粗产物。 将粗产物溶解于0.5 L二氯甲烷中，依次用10% KOH水溶液(2×250 mL)和水(200 mL)洗涤。分离有机相，用无水Na2SO4干燥。过滤后，旋转蒸发除去溶剂，得到深色残余物。将该残余物溶于沸腾的乙酸乙酯中，加入己烷进行重结晶。过滤收集析出的白色固体，用40 mL己烷洗涤，并在氮气流下干燥至恒重，最终得到20.8 g (产率86%) 目标产物3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶。 产物表征数据如下： - Rf = 0.42 (展开剂: EtOAc/己烷 = 1:1) - 1H NMR (CDCl3, δ): 8.12 (d, 1H, J = 6.8 Hz), 7.69 (s, 1H), 7.62 (d, 1H, J = 6.8 Hz), 7.24 (t, 1H, J = 6.8 Hz), 6.94 (t, 1H, J = 6.8 Hz) - 13C NMR (CDCl3, δ): 147.52, 140.02, 126.08, 125.23, 117.76, 113.43, 60.91 - LC-MS (ESI): m/z 245 [M+H]+ (C7H5N2I)

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 20, p. 6572 - 6575

[2] Patent: WO2010/33978, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 26-27

[3] Patent: CN103420977, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0241-0244

[4] Patent: CN104341425, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0137; 0139; 0140; 0141

[5] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2018, vol. 54, # 5, p. 568 - 571