N-苄氧羰基-L-色氨酸
N-苄氧羰基-L-色氨酸 性质
| 熔点 | 124-127 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 474.51°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | 2.5 º (c=3, EtOH) |
| 密度 | 1.2855 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6140 (estimate) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇，溶解度为0.1g/mL，澄清 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.98±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +2.9±0.3°, c = 3% in acetic acid |
| BRN | 96743 |
| CAS 数据库 | 7432-21-5(CAS DataBase Reference) |
N-苄氧羰基-L-色氨酸 用途与合成方法
501-53-1
73-22-3
7432-21-5
将L-色氨酸（10.24 g，50 mmol）溶解于1 M氢氧化钠水溶液（50 mL）中，并在0℃下搅拌。随后，将氯甲酸苄酯（7.15 mL，50.1 mmol）与1 M氢氧化钠水溶液（50 mL）同时缓慢滴加至反应体系中。滴加完毕后，将反应混合物于室温下继续搅拌1小时。反应完成后，用6 M盐酸将反应液酸化至pH 1，然后用乙酸乙酯（3×200 mL）萃取目标产物。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到黄色固体产物（16.72 g，收率99%），无需进一步纯化即可用于下一步反应。产物分析数据如下：薄层色谱（TLC）Rf值0.43（展开剂比例为95:4:1的二氯甲烷/甲醇/乙酸）；熔点（Mp）：132-134℃；1H NMR（DMSO-d6, 400 MHz）δ：7.57-7.53（m, 2H）, 7.35-7.22（m, 6H）, 7.16-7.15（m, 1H）, 7.09-7.04（m, 1H）, 7.00-6.95（m, 1H）, 5.02-4.92（m, 2H）, 4.28-4.21（m, 1H）, 3.22-3.16（m, 1H）, 3.04-2.96（m, 1H）；13C NMR（DMSO-d6, 100 MHz）δ：174.2, 156.5, 137.4, 136.6, 128.8, 128.2, 128.0, 127.6, 124.2, 121.4, 118.8, 118.6, 111.9, 110.5, 65.8, 55.5, 27.4；低分辨质谱（LRMS, ESI+）：C19H19N2O4 [M+H]+计算值339.13，实测值339.35。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 47, p. 6430 - 6432
[2] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 36, p. 6393 - 6396
[3] Synthesis, 1986, # 11, p. 958 - 960
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 3, p. 462 - 473
[5] Patent: CN105884674, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0085; 0086; 0087
MSDS信息
N-苄氧羰基-L-色氨酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | C0638 | N-苄氧羰基-L-色氨酸 | 7432-21-5 | 5G | 75 |
| 2025-12-22 | XW02743221503 | N-苄氧羰基-L-色氨酸 | 7432-21-5 | 100G | 199 |
