1-异丙基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡唑
1-异丙基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡唑
1-异丙基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡唑 性质
| 熔点 | 36-44°C |
|---|---|
| 沸点 | 327.3±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.03±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | >110℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.13±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| InChI | 1S/C12H21BN2O2/c1-9(2)15-8-10(7-14-15)13-16-11(3,4)12(5,6)17-13/h7-9H,1-6H3 |
| InChIKey | OGYYMVGDKVJYSU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC(C)n1cc(cn1)B2OC(C)(C)C(C)(C)O2 |
| CAS 数据库 | 879487-10-2 |
1-异丙基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡唑 用途与合成方法
75-30-9
269410-08-4
879487-10-2
一般步骤：在氮气保护下，将2-碘丙烷（1.14 g，6.70 mmol，0.67 mL）缓慢滴加至含有4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑（1.00 g，5.15 mmol）和碳酸铯（3.49 g，10.72 mmol）的无水N,N-二甲基甲酰胺（20 mL）溶液中，反应体系保持在0°C。滴加完毕后，继续在0°C下搅拌30分钟。随后，移除冰水浴，使反应混合物逐渐升温至室温，并持续搅拌过夜。反应完成后，将混合物用乙酸乙酯（150 mL）稀释，并依次用饱和食盐水（3×100 mL）洗涤。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。所得粗产物通过快速柱色谱法纯化（硅胶柱，12 g；洗脱剂：庚烷/乙酸乙酯，梯度洗脱，10%-30%乙酸乙酯），得到目标化合物1-异丙基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡唑（0.69 g，2.32 mmol，收率57%）。产物经GC-MS（方法L9）分析：保留时间Rt = 3.86 min；质谱m/z = 236 [M]+。1H NMR（300 MHz，CDCl3，方法M2）δ 7.79（s，1H），7.74（s，1H），4.52（p，J = 6.7 Hz，1H），1.50（d，J = 6.7 Hz，6H），1.32（s，12H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 18, p. 6342 - 6363
[2] Patent: WO2017/178416, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 114
[3] Patent: US2009/197862, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 46-47
[4] Patent: US2011/152273, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 73
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 158, p. 270 - 285
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2933199090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
1-异丙基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡唑 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | I1085 | 1-异丙基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吡唑 | 879487-10-2 | 250mg | 30 |
| 2026-09-15 | XW0287948710203 | 1-异丙基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)-1H-吡唑 | 879487-10-2 | 5G | 191 |
