(2R)-1-甲基-2-哌啶甲酸
(2R)-1-甲基-2-哌啶甲酸 性质
| 熔点 | >209oC (dec.) |
|---|---|
| 沸点 | 246.1±33.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.103±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（微溶，加热）、甲醇（微溶） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.48±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | +62.1°(C=1.00 g/100ml H2O) |
| InChI | InChI=1S/C7H13NO2/c1-8-5-3-2-4-6(8)7(9)10/h6H,2-5H2,1H3,(H,9,10)/t6-/m1/s1 |
| InChIKey | BPSLZWSRHTULGU-ZCFIWIBFSA-N |
| SMILES | N1(C)CCCC[C@@H]1C(O)=O |
(2R)-1-甲基-2-哌啶甲酸 用途与合成方法
50-00-0
1723-00-8
41447-17-0
一般步骤：将37%甲醛水溶液（1.26 mL，16.9 mmol）缓慢加入至（2R）-哌啶-2-羧酸（2.00 g，15.5 mmol）与5% Pd/C（500 mg）的甲醇（20 mL）悬浮液中。反应体系经氢气置换后，补加甲醛（0.60 mL，8.06 mmol），在氢气氛围下室温搅拌20小时。反应完成后，混合物经硅藻土垫抽滤，甲醇（200 mL）洗涤滤饼。合并滤液减压浓缩，得到白色固体状标题化合物（R）-1-甲基-2-哌啶甲酸（2.23 g，定量收率），直接用于后续反应。TLC检测：Rf = 0.25（展开剂V(CH2Cl2)/V(MeOH)=1:1）。熔点：208-210℃。比旋光度：[α]D27.1 = +67.6（c 1.27，甲醇）。红外光谱（KBr压片）：3407, 2950, 1615, 1399 cm-1。1H NMR（400 MHz, CDCl3）：δ 8.22（宽峰，1H），3.64（d，1H，J = 12.0 Hz），3.28（多重峰，1H），2.86（s，3H），2.70（多重峰，1H），2.34（d，1H，J = 14.4 Hz），2.00-1.74（多重峰，4H），1.46（多重峰，1H）。13C NMR（100 MHz, DMSO-d6）：δ 170.4, 68.3, 53.3, 42.3, 28.0, 23.1, 21.8。高分辨质谱（ESI）：m/z计算值C7H13NO2 [M]+ 143.0946，实测值143.0947。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 21, p. 6827 - 6843
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2006, vol. 45, # 43, p. 7235 - 7239
[3] Patent: WO2016/59622, 2016, A2. Location in patent: Page/Page column 95-96
[4] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 21, p. 10302 - 10320
[5] Patent: WO2018/86139, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 143
(2R)-1-甲基-2-哌啶甲酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW024144717003 | (R)-1-甲基-2-哌啶甲酸 | 41447-17-0 | 1G | 75 |
| 2025-12-22 | XW024144717002 | (R)-1-甲基-2-哌啶甲酸 | 41447-17-0 | 250MG | 27 |
