(2R)-1-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]六羟基哌啶-2-甲酸
(2R)-1-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]六羟基哌啶-2-甲酸
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(2R)-1-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]六羟基哌啶-2-甲酸 性质
| 熔点 | 149-153°C |
|---|---|
| 沸点 | 561.6±43.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.293±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.97±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅棕色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | 20.768°(C=0.01g/ml DMF) |
| BRN | 5485101 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | 1S/C21H21NO4/c23-20(24)19-11-5-6-12-22(19)21(25)26-13-18-16-9-3-1-7-14(16)15-8-2-4-10-17(15)18/h1-4,7-10,18-19H,5-6,11-13H2,(H,23,24)/t19-/m1/s1 |
| InChIKey | CKLAZLINARHOTG-LJQANCHMSA-N |
| SMILES | OC(=O)[C@H]1CCCCN1C(=O)OCC2c3ccccc3-c4ccccc24 |
| CAS 数据库 | 101555-63-9(CAS DataBase Reference) |
(2R)-1-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]六羟基哌啶-2-甲酸 用途与合成方法
102774-86-7
3105-95-1
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101555-63-9
以化合物（CAS: 102774-86-7）和L-2-哌啶酸为原料，合成(R)-1-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)哌啶-2-羧酸的一般步骤如下： 1. 将L-哌啶酸（3.6 g，38.7 mmol）溶于40 mL 10%碳酸钠溶液中，置于圆底烧瓶中，室温下搅拌5分钟。 2. 向上述溶液中加入溶解于35 mL二恶烷中的Fmoc-OSu（8.5 g，34.8 mmol），反应混合物搅拌过夜。 3. 反应完成后，加入水，水层用乙酸乙酯萃取。 4. 通过加入浓盐酸将水层酸化至pH=2。 5. 酸化后的水层用乙酸乙酯（3×40 mL）萃取。 6. 合并有机相，依次用1N HCl和盐水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥，真空浓缩得到无色油状液体。 7. 将油状液体溶于乙醚中，冷却后得到蓬松的白色固体，用己烷洗涤并干燥，得到(S)-1-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)哌啶-2-羧酸（8.2 g，38.7 mmol，收率83%）。 产物表征数据： - TLC（己烷:EtOAc:TFA = 1:1:0.2）：Rf = 0.60 - HPLC（梯度A）保留时间= 24.6-24.8 min - 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ = 1.28-1.53 (m, 2H), 1.69-1.82 (m, 3H), 2.19-2.37 (m, 1H), 3.15 (t, 1H, J = 13.2 Hz), 4.05-4.33 (m, 2H), 4.37-4.49 (m, 2H), 4.76-5.05 (m, 1H), 7.28-7.41 (m, 4H), 7.55-7.62 (m, 2H), 1.77 (s, 2H). - 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ = 20.72, 24.70, 26.55, 41.94, 47.25, 54.19, 67.86, 119.97, 125.08, 127.07, 127.68, 141.33, 143.89, 156.65, 177.36. - MS (ESI) m/z: 352.66 [M + H]+, 计算值: 352.40 [M + H]+.
参考文献：
[1] Patent: WO2013/91900, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 41
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-37/39 |
| 危险品运输编号 | 3077 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29333990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
(2R)-1-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]六羟基哌啶-2-甲酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-06 | F0937 | (R)-1-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-2-哌啶甲酸 | 101555-63-9 | 1g | 30 |
| 2026-06-05 | XW0210155563903 | D-FMOC-哌啶-2-羧酸 | 101555-63-9 | 10G | 191 |
