(R)-2-苄基-4-叔丁氧基-4-氧代丁酸

英文名称:(R)-2-benzyl-4-tert-butoxy-4-oxobutanoic acid
CAS号:122225-33-6
分子式:C15H20O4
分子量:264.32
EINECS号:
Mol文件:122225-33-6.mol
(R)-2-苄基-4-叔丁氧基-4-氧代丁酸 结构式

(R)-2-苄基-4-叔丁氧基-4-氧代丁酸 性质

熔点 57.0-59.8 °C
沸点 400.4±38.0 °C(Predicted)
密度 1.118
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa) 4.17±0.10(Predicted)
外观 white solid
CAS 数据库 122225-33-6

(R)-2-苄基-4-叔丁氧基-4-氧代丁酸 用途与合成方法

(R)-2-苄基-4-叔丁氧基-4-氧代丁酸是一种有机中间体,可由马来酐和苯甲醛作原料,通过六步反应制备得到。

生产方法 
4-(tert-butyl)1-methyl(R)-2-benzylsuccinate

1229380-18-0

(R)-2-苄基-4-叔丁氧基-4-氧代丁酸

122225-33-6

向(R)-4-甲基-2-苄基琥珀酸叔丁酯(308 mg,1.11 mmol)的四氢呋喃(THF,3 mL)溶液中加入氢氧化锂(107 mg,4.44 mmol)的水溶液(3 mL)。将反应混合物在室温下搅拌过夜。通过薄层色谱(TLC,展开剂:环己烷/乙酸乙酯 = 7/3)监测反应进程,确认反应完成。用2M盐酸(HCl)将反应混合物酸化至pH = 1,然后用二氯甲烷(DCM,2×20 mL)萃取。合并有机层,通过相分离器分离后,蒸发溶剂。粗产物通过快速柱色谱法(洗脱剂:环己烷/乙酸乙酯 = 9/1 → 7/3)纯化,以起始洗脱液作为溶液加载,得到(R)-2-苄基-4-(叔丁氧基)-4-氧代丁酸,为无色油状物。产量:274 mg(94%),纯度 > 95%,保留时间(rt)= 4.17 min(梯度A),质谱(M + H)+ = 209(失去叔丁基)。

参考文献:

[1] Patent: WO2010/66682, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 207-208

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