3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔
3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 性质
| 熔点 | <0°C |
|---|---|
| 沸点 | 44-45 °C2 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.17 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 145 °F |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 油状 |
| 颜色 | 无色至淡黄色 |
| 比重 | 1.351 |
| 水溶解性 | Immiscible with water. |
| 水解敏感性 | 4: no reaction with water under neutral conditions |
| BRN | 2037650 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| InChI | 1S/C6H11BrSi/c1-8(2,3)6-4-5-7/h5H2,1-3H3 |
| InChIKey | GAPRPFRDVCCCHR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C[Si](C)(C)C#CCBr |
| CAS 数据库 | 38002-45-8(CAS DataBase Reference) |
3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 用途与合成方法
5272-36-6
38002-45-8
以三甲硅基丙炔醇为原料合成3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔的一般步骤如下：在氮气氛围下，向含有三苯基膦（9.735 g，37.11 mmol）的无水二氯甲烷（46.0 mL）溶液中，于0℃缓慢加入溴（5.438 g，34.03 mmol）。反应30分钟后，待溶液颜色由橙色转变为白色时，缓慢加入三甲硅基丙炔醇（3.960 g，30.93 mmol）。将反应混合物继续搅拌1小时，随后依次用水（3×30 mL）和10%盐酸水溶液（2×20 mL）洗涤。水层用乙酸乙酯（3×20 mL）萃取，合并有机层后用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。残余物通过柱色谱法纯化，以己烷为洗脱剂，得到3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔，收率为70%（4.125 g，21.6 mmol）。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 31, p. 8122 - 8126
[2] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 49, p. 13692 - 13696
[3] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 35, p. 11601 - 11624
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 21, p. 6127 - 6130
[5] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 2, p. 154 - 159
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-28-36/37/39 |
| 危险品运输编号 | UN 3334 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 8-9-19 |
| TSCA | No |
| 海关编码 | 29319090 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | B1654 | 3-溴-1-(三甲基硅基)-1-丙炔 | 38002-45-8 | 1G | 70 |
| 2026-09-15 | B1654 | 3-溴-1-(三甲基硅基)-1-丙炔 | 38002-45-8 | 5G | 190 |
