2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-BETA-D-吡喃半乳糖

英文名称:2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-b-D-thiogalactopyranose
CAS号:50615-66-2
分子式:C14H20O9S
分子量:364.37
EINECS号:
Mol文件:50615-66-2.mol
2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-BETA-D-吡喃半乳糖 结构式

2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-BETA-D-吡喃半乳糖 性质

熔点 83 °C
沸点 425.5±45.0 °C(Predicted)
密度 1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C
酸度系数(pKa) 8.42±0.70(Predicted)
外观 白色至浅黄色固体

2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-BETA-D-吡喃半乳糖 用途与合成方法

生产方法 
1-硫代-BETA-D-吡喃半乳糖 1,2,3,4,6-五乙酸酯

6806-56-0

1-硫代-~-D-葡萄糖四乙酸酯

19879-84-6

一种合成1-硫代-β-D-葡萄糖四乙酸酯的方法,包括以下步骤:(1)将硫代乙酰基保护的糖、硫醇和弱碱溶于有机溶剂中,配置混合溶液。具体操作如下:以2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-S-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖(600mg,1.48mmol)为硫代乙酰基保护的糖,L-半胱氨酸甲酯盐酸盐(254mg,1.48mmol)为硫醇,三乙胺(0.2mL,1.48mmol)为弱碱,二甲基甲酰胺(14.8mL)为溶剂。硫代乙酰基保护的糖与硫醇的摩尔比为1:1,硫代乙酰基保护的糖与弱碱的摩尔比也为1:1,硫代乙酰基保护的糖的浓度为0.1M。(2)将步骤(1)中得到的混合溶液在室温下搅拌反应1.5小时。反应完成后,进行萃取和纯化操作:向反应混合物中加入50mL水,用甲苯(3×100mL)萃取,合并有机相,用饱和食盐水洗涤有机相,随后用无水硫酸钠干燥,最后减压浓缩,得到517mg的2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基硫醇,产率为96%。

参考文献:

[1] Green Chemistry, 2015, vol. 17, # 4, p. 2545 - 2551

[2] Patent: CN105418696, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0056; 0057; 0058; 0059; 0060; 0061

[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2004, vol. 43, # 29, p. 3818 - 3822

[4] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 24, p. 2381 - 2384

2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-BETA-D-吡喃半乳糖 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2025-05-22 XW025061566203 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-巯基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三乙酸酯 50615-66-2 1G 714
2025-05-22 XW025061566202 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-巯基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三乙酸酯 50615-66-2 250MG 237

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