6-羧基香豆素

6-羧基香豆素属羧基香豆素类衍生物中的一种，香豆素因环外基团不同而有多种衍生物：羟基香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、双香豆素类、双氢异香豆素等。
香豆素又称香豆精，是顺式邻羟桂皮酸的内酯及衍生物，以游离状态及其甙广泛分布于植物界，以伞形科、豆料、芸香科、木樨科植物中为多。香豆素成分多具特异香气，以前多作香料用，后分别发现许多具有生理活性，如秦皮中的七叶甙，具有抗菌作用，矮地茶中的岩白菜内酯具止咳作用，祖师麻中的瑞香内酯具镇静、镇痛作用，补骨脂中的补骨脂内酯用以治疗白斑病等。
以上信息由chemcialbook的瑶瑶编辑（2015-10-10）。

以2-氧代-2H-苯并吡喃-6-甲醛为原料合成2-氧代-2H-苯并吡喃-6-羧酸的一般步骤如下：将6-甲基香豆素（25g，0.156mol）与氯苯（25ml）的混合物缓慢滴加到62.5%硫酸（152ml，含35g，0.4026mol）的溶液中，随后再逐滴加入62.5%硫酸（20ml）。反应在80-90℃下持续进行1小时。反应完成后，将反应体系冷却至室温，并加入水（150ml）。在冰浴条件下，缓慢滴加25%氨水（43ml），随后加入EtOAc（50ml）和丁酮（100ml），萃取两次（每次20ml），合并有机层，通过蒸汽除去酮类溶剂。向该体系中加入DMSO（15ml）和HCl（10ml），并将残余物重新加入反应混合物中。在15-40℃下，缓慢滴加25%亚氯酸钠（55ml）。将混合物在该温度下搅拌30分钟，随后在74-80℃下搅拌15分钟。反应完成后，将混合物冷却至室温，分离有机层。向有机层中加入水（125ml），在30-40℃下滴加25%氨水（20ml）至溶液pH达到10，分离水层。向水层中加入DMSO（70ml），在30-40℃下滴加HCl（16ml），并通过逐滴加入HCl（15ml）将温度升至65-75℃。将混合物在相同温度下搅拌30分钟。最终得到14.8g黄色固体产物，收率为50%。

参考文献：

[1] Patent: CN103183606, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0039-0041