N-[(E)-1-(6-氯-3-吡啶基)甲基-2(1H)-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺

Flupyrimin是日本明治制果药业株式会社开发的作用于烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）的杀虫剂。与大多数作用于烟碱乙酰胆碱受体的杀虫剂不同，其为拮抗剂，对传粉昆虫相对安全，对半翅目、鳞翅目、缨翅目和双翅目等多种害虫，以及对吡虫啉等产生抗性的害虫均有效，可广泛用于农业和非农领域。 Flupyrimin微溶于水，且可溶于有机溶剂，其单剂或复配制剂可制成悬浮剂（SC）、可湿性粉剂（WP）、水分散粒剂（WG）、粉剂（DP）、乳油（EC）和颗粒剂（GR）等多种剂型。例如，与吡虫啉复配可制成可湿性粉剂、水分散粒剂、粉剂、乳油等；与醚菊酯、tebufloquin复配可制成粉剂；与噻菌灵、氯虫苯甲酰胺复配可制成颗粒剂。 Flupyrimin对哺乳动物的急性毒性较低。大鼠（雌性）急性经口毒性LD50为300～2,000 mg/kg(体重)，大鼠急性经皮毒性LD50＞2,000 mg/kg(体重)，大鼠急性吸入毒性LC50＞5 mg/L；对兔眼睛有轻微的刺激性，对兔皮肤无刺激性，对豚鼠皮肤无致敏性。此外，flupyrimin无致畸和遗传毒性。其每日允许摄入量（ADI）为0.011 mg/kg(体重)，急性参考剂量（ArfD）为0.08 mg/kg(体重)。 Flupyrimin作用于神经元烟碱乙酰胆碱受体，与环氧虫啶和三氟苯嘧啶等作用机理相同，对美洲大蠊的神经元烟碱乙酰胆碱受体表现出拮抗作用，即同为烟碱乙酰胆碱受体拮抗剂。由于结合位点和作用方式等方面存在差异，flupyrimin对抗吡虫啉害虫和敏感害虫都有效。对家蝇的试验表明，与flupyrimin结合的烟碱乙酰胆碱亚型受体至少有2个，分别为烟碱乙酰胆碱受体激活剂吡虫啉的敏感亚型受体和不敏感亚型受体，这与三氟苯嘧啶结合的受体不同。对大鼠大脑中的烟碱乙酰胆碱α4β2亚型受体的亲和性研究表明，flupyrimin对靶标害虫体内的烟碱乙酰胆碱受体具有选择活性，对非靶标动物安全。 Flupyrimin适用范围宽泛，防治谱广，对半翅目、同翅目、鳞翅目、缨翅目和双翅目等多类别害虫均表现出良好的生物活性，可用于水稻、小麦、蔬菜和果树以及非农领域。其与吡虫啉等作用位点和作用方式上存在差异，因此，对抗吡虫啉害虫具有较高活性。基于其优异的杀虫性能，广泛的防治谱，对传粉昆虫的安全性，flupyrimin有望为作用于烟碱乙酰胆碱受体杀虫剂的可持续发展增添新的力量。