3,5-二氟苯硼酸

3,5-二氟苯硼酸是一种含氟苯硼酸，为黄色固体。含氟苯硼酸是一类在空气中比较稳定、对潮气不敏感、可以长期保存且反应活性较高的有机合成及医药、化工中间体。含氟苯硼酸与卤代芳烃的Suzuki偶联反应的位置选择性和立体选择性好,各种化学官能团在反应中不发生变化,反应条件温和,且产率高,是形成C—C键的重要途径。

5L三口瓶中加入镁屑62g(2.6mol))，750ml四氢呋喃，安上有干燥管的球形冷凝管及滴液漏斗，滴加482.5g(2.5mol)3，5-二氟溴苯和1500ml四氢呋喃(确认反应引发)，加完后加热回流0.5小时，通氮气保持正压，开动搅拌，在低温浴槽中冷却至-50℃左右，滴加入硼酸三异丁酯850g(3.7mol)-500ml四氢呋喃溶液，反应液低于-50℃时，约用1.5小时，加完后在浴槽中搅拌5分钟，然后搅拌至室温，放置过夜，加入500ml浓盐酸(分析纯，下同)-1000ml水水解，搅拌1小时；然后加入2L乙酸乙酯，分液、饱和食盐水水洗至中性；水浴减压蒸净溶剂，冷却至室温，吸滤，得3，5-二氟苯硼酸。收率：296g(理论值的75％)，熔点：210℃。