2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶
2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶 性质
| 熔点 | 148-151 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 254.2±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.5672 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5500 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇。 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 5.27±0.24(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色，米色 |
| InChI | InChI=1S/C6H7BrN2/c1-4-2-6(8)9-3-5(4)7/h2-3H,1H3,(H2,8,9) |
| InChIKey | JDNCMHOKWINDKI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=NC=C(Br)C(C)=C1 |
| CAS 数据库 | 98198-48-2(CAS DataBase Reference) |
2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶 用途与合成方法
许多生物活性分子包含吡啶结构框架，许多天然产物也含有吡啶结构，2-氨基-4-甲基-5溴吡啶作为其中一种吡啶衍生物，利用5位的Br，通过Stille/Suzuki、Heck、Sonogashira等反应可交叉偶联合成众多化合物。目前以2-氨基-4-甲基吡啶制2-氨基-4-甲基-5溴吡啶时采用Br2、HBr或二溴海因（DBDMH）等作为溴源。
695-34-1
98198-48-2
以2-氨基-4-甲基吡啶为原料合成2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶的一般步骤：向50 mL Schlenk管中加入2-氨基-4-甲基吡啶（0.5 mmol，1.0当量）、对甲苯磺酸（p-TSA，0.4 mmol，0.8当量）和溴化1-丁基吡啶（1.5 mmol，3.0当量）的混合物。在空气氛围下，加入2-二甲氧基乙烷（2 mL）作为溶剂。随后，向反应体系中缓慢加入过氧化氢（H2O2，1.2 mmol，2.4当量）。将反应混合物在80℃下搅拌反应24小时。反应完成后，通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯）对混合物进行纯化，得到目标产物2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 22, p. 7958 - 7966
[2] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 36, p. 5058 - 5061
[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2004, vol. 41, # 4, p. 569 - 574
[4] Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 1, p. 103 - 110
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 5, p. 1151 - 1175
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-37/39-37 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29333999 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | HY-17562 | 2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶 | 98198-48-2 | 25 g | 100 |
| 2026-09-15 | HY-17562 | 2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶 | 98198-48-2 | 10 mM * 1 mL in DMSO | 110 |
