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(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺

(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺

英文名称:(R)-(+)-2,2'-Diamino-1,1'-binaphthalene
CAS号:18741-85-0
分子式:C20H16N2
分子量:284.35
EINECS号:628-471-3
Mol文件:18741-85-0.mol
(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺 结构式

(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺 性质

熔点 242-244 °C(lit.)
比旋光度 156 º (c=1, pyridine)
沸点 416.85°C (rough estimate)
密度 1.0447 (rough estimate)
折射率 1.6450 (estimate)
储存条件 Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 可溶于氯仿(少许)、DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa) 3.79±0.10(Predicted)
形态 粉末
颜色 略带米色
旋光性 (optical activity) [α]20/D +157°, c = 1 in pyridine
水溶解性 slightly soluble
BRN 5279621
CAS 数据库 18741-85-0(CAS DataBase Reference)

(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺 用途与合成方法

手性芳香胺类化合物(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺是一些天然产物、生物活性化合物、材料、手性配体和手性催化剂的重要结构单元。在生物活性领域,如(-)-streptonigrin这类天然产物化合物,其含有与轴手性相连的苯酚与芳基胺片段,并由特殊的手性芳香胺骨架相连,这一独特的结构使其成为具有显著生物活性的抗生素,因而这一家族化合物有着相当好的抗癌、抗细菌、真菌、线虫、病毒等广泛的生物活性。在催化领域,手性芳香胺类化合物已广泛用作不对称合成中强大的手性配体或助剂。

(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺是一些天然产物、生物活性化合物、材料、手性配体和手性催化剂的重要结构单元,主要用于实验室研发过程中。

(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺制备如下:

18741-85-0的合成

在空气环境下,在100ml圆底烧瓶中加入1a(5mmol),2b(15mmol),碳酸钾(15mmol),碘化钾(0.5mmol),二甲基亚砜(40ml)作为反应溶剂,放入预先升温至50℃的油浴锅中搅拌24h。薄层色谱(TLC)点板确定反应终点,当TLC板显示反应原料1a完全消失并且全部转化成双烷基化产物,将反应管从油浴锅中提起,直接在圆底烧瓶中加入氢氧化钾(60mmol),然后放入预先升温至150℃的油浴锅中搅拌4h,反应结束后,待圆底烧瓶冷却至室温,加入40ml水淬灭反应,然后用乙酸乙酯萃取旋干,经柱层析分离得到目标产物(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺。

用途 
1,1′-联萘-2,2′-二胺衍生物已用于不对称氢化反应、环丙烷化反应以及手性内酯的形成。

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-39-37/39-36
WGK Germany3
RTECS号DU3090000
F10
海关编码29215900

MSDS信息

语言:English
提供商:ACROS
语言:English
提供商:SigmaAldrich

(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-16 H25785 (R)-(+)-1,1'-联(2-萘胺),97% 18741-85-0 250mg 869
2024-01-16 H25785 (R)-(+)-1,1'-联(2-萘胺),97% 18741-85-0 1g 2569

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大赛璐药物手性技术(上海)有限公司
黄金产品
联系电话:021-50460086-9 15921403865
产品介绍:
中文名称:(R)-1,1'-联萘-2,2'-二胺
英文名称:(R)-BINAM; (R)-[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diamine
CAS:18741-85-0
纯度:95%/98%
包装信息:1G; 5G;100G; 1KG
备注:100751
郑州海阔光电材料有限公司
黄金产品 现货
联系电话:0371-67759225 13526468238
产品介绍:
中文名称:(R)-(+)-1,1'-联(2-萘胺)
英文名称:(R)-(+)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine
CAS:18741-85-0
纯度:99%+
库存量:>100g
现货日期:2024/4/18 17:03:44
成都添福瑞生物科技有限公司
黄金产品
联系电话:028-87925786 18982287581
产品介绍:
中文名称:(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺
英文名称:(R)-[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diamine
CAS:18741-85-0
纯度:98%
包装信息:100g;500g;1Kg;10Kg;100Kg
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产品介绍:
中文名称:(R)-1,1'-联萘-2,2'-二胺
英文名称:(R)-[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diamine [(R)-Binam
CAS:18741-85-0
纯度:98+%
包装信息:10g;50g;100g;250g;500g;1kg;10kg;25kg
备注:10g;50g;100g;250g;500g;1kg;10kg;25kg
库存量:>10kg
现货日期:2024/4/15 9:04:19
郑州海阔光电材料有限公司
现货
联系电话:0371-67759225 13526468238
产品介绍:
中文名称:(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺
英文名称:(R)-(+)-2,2'-Diamino-1,1'-binaphthalene
CAS:18741-85-0
纯度:99%
包装信息:25kg
备注:On Request
库存量:>1kg
现货日期:2024/4/18 16:15:56

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(R)-(+)-1,1′-联萘-2,2′-二胺
北京索莱宝科技有限公司 2024-04-23
(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺
箴德化工科技(上海)有限公司 2024-04-23

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