(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺

简介应用制备 (R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺试剂级价格

(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺

CAS号:18741-85-0
英文名:(R)-(+)-2,2'-Diamino-1,1'-binaphthalene
中文名:(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺
CBNumber:CB0357339
分子式:C20H16N2
分子量:284.35
MOL File:18741-85-0.mol

(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺化学性质

熔点 :242-244 °C(lit.)
比旋光度 :156 º (c=1, pyridine)
沸点 :416.85°C (rough estimate)
密度 :1.0447 (rough estimate)
折射率 :1.6450 (estimate)
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa) :3.79±0.10(Predicted)
形态 :Powder
颜色 :slightly beige
旋光性 (optical activity) :[α]20/D +157°, c = 1 in pyridine
水溶解性 :slightly soluble
BRN :5279621
CAS 数据库 :18741-85-0(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xn,Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-39-37/39-36
WGK Germany :3
RTECS号 :DU3090000
F :10
海关编码 :29215900

(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺性质、用途与生产工艺

简介
手性芳香胺类化合物(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺是一些天然产物、生物活性化合物、材料、手性配体和手性催化剂的重要结构单元。在生物活性领域，如(-)-streptonigrin这类天然产物化合物，其含有与轴手性相连的苯酚与芳基胺片段，并由特殊的手性芳香胺骨架相连，这一独特的结构使其成为具有显著生物活性的抗生素，因而这一家族化合物有着相当好的抗癌、抗细菌、真菌、线虫、病毒等广泛的生物活性。在催化领域，手性芳香胺类化合物已广泛用作不对称合成中强大的手性配体或助剂。
应用 (R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺是一些天然产物、生物活性化合物、材料、手性配体和手性催化剂的重要结构单元，主要用于实验室研发过程中。
制备
(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺制备如下：
在空气环境下，在100ml圆底烧瓶中加入1a(5mmol),2b(15mmol),碳酸钾(15mmol)，碘化钾(0.5mmol)，二甲基亚砜(40ml)作为反应溶剂，放入预先升温至50℃的油浴锅中搅拌24h。薄层色谱(TLC)点板确定反应终点，当TLC板显示反应原料1a完全消失并且全部转化成双烷基化产物，将反应管从油浴锅中提起，直接在圆底烧瓶中加入氢氧化钾(60mmol),然后放入预先升温至150℃的油浴锅中搅拌4h，反应结束后，待圆底烧瓶冷却至室温，加入40ml水淬灭反应，然后用乙酸乙酯萃取旋干，经柱层析分离得到目标产物(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺。
用途 1,1′-联萘-2,2′-二胺衍生物已用于不对称氢化反应、环丙烷化反应以及手性内酯的形成。