水杨酸异丙酯
中文名称:水杨酸异丙酯
英文名称:2-HYDROXY-3-ISOPROPYLBENZOIC ACID
CAS号:7053-88-5
分子式:C10H12O3
分子量:180.2
EINECS号:
Mol文件:7053-88-5.mol
水杨酸异丙酯 性质
熔点 | 73-75 °C(lit.) |
---|---|
沸点 | 301.6±35.0 °C(Predicted) |
密度 | 1?+-.0.06 g/cm3(Predicted) |
酸度系数(pKa) | 3.03±0.10(Predicted) |
水杨酸异丙酯 用途与合成方法
化学性质
水杨酸异丙酯为无色透明液体,工业品为浅黄色至红棕色油状液体,有特殊芳香气味,b.p.240~248℃/2.26kPa,n20D 1.511,相对密度1.090~1.100,不溶于水,能溶于有机溶剂,在碱性溶液中分解。 用途
水杨酸异丙酯即邻羟基苯甲酸异丙酯,是有机磷杀虫剂水胺硫磷和甲基异柳磷的中间体,也用于合成医药和塑料产品。 生产方法
水杨酸异丙酯的合成主要有以下两种方法。(1)酸催化酯化法
由水杨酸与异丙醇在硫酸催化下酯化制得。
将一定量的水杨酸和异丙醇加入反应釜中,开动搅拌,慢慢滴加浓硫酸,同时打开反应釜夹套蒸汽阀,当温度升至87℃左右时停止搅拌。在88~98℃之间回流反应8~10h,再升温至114~118℃,回流反应6~8h。反应终点以控制水杨酸转化率为准。停止加热,冷却,将上层酯抽入水洗釜,用饱和碱水中和至pH=8~9,停止搅拌,静置45min后分出水层,酯层加入等体积水洗涤、静置分层,除去废水层后即得到水杨酸异丙酯。
(2)酰化酯化法
将水杨酸用氯化亚砜催化酰氯化后,再用异丙醇酯化制得。
在反应釜中依次加入一定量的水杨酸、催化剂和氯化亚砜,在负压下升温20min后开动搅拌,慢慢升温,至釜温达到30℃后保温1.5h,继续升温到40℃开始滴加异丙醇。加毕,在(50±2)℃条件下保温1.5h。反应完毕后,抽至水洗釜水洗、碱洗及二次水洗,静置分层,即得到水杨酸异丙酯。
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