3-(三甲基硅烷)苯硼酸

英文名称:3-(Trimethylsilyl)phenylboronic acid
CAS号:177171-16-3
分子式:C9H15BO2Si
分子量:194.11
EINECS号:804-982-9
Mol文件:177171-16-3.mol
3-(三甲基硅烷)苯硼酸 结构式

3-(三甲基硅烷)苯硼酸 性质

熔点 145-150 °C (lit.)
沸点 290℃
密度 1.01
闪点 129℃
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度 溶于甲醇
形态 粉末晶体
酸度系数(pKa) 8.73±0.10(Predicted)
颜色 白色到近乎白色
InChI InChI=1S/C9H15BO2Si/c1-13(2,3)9-6-4-5-8(7-9)10(11)12/h4-7,11-12H,1-3H3
InChIKey REMKRZLFPLDTKR-UHFFFAOYSA-N
SMILES B(C1=CC=CC([Si](C)(C)C)=C1)(O)O
CAS 数据库 177171-16-3(CAS DataBase Reference)

3-(三甲基硅烷)苯硼酸 用途与合成方法

生产方法 
硼酸三甲酯

121-43-7

1-溴-3-(三甲基硅基)苯

17878-47-6

叔丁基锂

594-19-4

3-(三甲基硅烷)苯硼酸

177171-16-3

在干燥的反应容器中,将(3-溴苯基)三甲基硅烷(9.65g,42mmol)溶解于乙醚(200cm3)中,并在干冰/丙酮浴中冷却至-78°C。在搅拌下,缓慢加入叔丁基锂(28cm3,1.7M,在戊烷中),保持反应温度低于-70°C。加毕,继续搅拌反应30分钟。随后,缓慢加入硼酸三甲酯(20cm3,170mmol),并逐渐升温至室温,搅拌反应16小时。反应完成后,加入3M盐酸水溶液(20cm3),继续搅拌2小时。加入水(200cm3)稀释反应混合物,分离有机层和水层。水层用乙醚(3×30cm3)萃取,合并所有有机相。有机相用盐水(300cm3)洗涤,无水硫酸镁干燥。过滤后,减压浓缩除去溶剂,得到粗产物。粗产物通过硅胶柱层析纯化,依次使用石油醚和乙醚作为洗脱剂。收集含目标产物的馏分,减压浓缩,得到3-(三甲基硅)苯硼酸(7.04g,收率86%)为棕色固体。

参考文献:

[1] Patent: US2008/211391, 2008, A1

安全信息

WGK Germany3
海关编码29319090
存储类别13 - 不可燃性固体

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich

3-(三甲基硅烷)苯硼酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-10-20 XW0217717116304 3-(三甲基硅)苯硼酸 177171-16-3 25G 869
2026-10-20 XW0217717116303 3-(三甲基硅)苯硼酸 177171-16-3 10G 372

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中文名称:3-(三甲基硅烷)苯硼酸
英文名称:3-Trimethylsilylphenylboronicacid
CAS:177171-16-3
纯度:97%
包装信息:25g;100g;500g;1kg
备注:现货
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中文名称:3-(三甲基硅烷)苯硼酸
英文名称:3-Trimethylsilylphenylboronicacid
CAS:177171-16-3
纯度:97%
包装信息:5g,25g,100g,1kg,5kg,25kg
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英文名称:3-(Trimethylsilyl)phenylboronic acid, 95%
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英文名称:3-(TriMethylsilyl)phenylboronic Acid (contains varying aMounts of Anhydride)
CAS:177171-16-3
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中文名称:3-(三甲基硅烷)苯硼酸(含有数量不等的酸酐)
英文名称:3-(Trimethylsilyl)phenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
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包装信息:1G,5G
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