红霉素A肟
中文名称:红霉素A肟
英文名称:ERYTHROMYCIN OXIME
CAS号:13127-18-9
分子式:C37H68N2O13
分子量:748.94
EINECS号:204-040-1
Mol文件:13127-18-9.mol
红霉素A肟 性质
| 熔点 | 159-161?C |
|---|---|
| 沸点 | 841.0±65.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.28±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere |
| 溶解度 | 易溶于可溶于氯仿、甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 11.96±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| CAS 数据库 | 13127-18-9 |
红霉素A肟 用途与合成方法
红霉素肟(Erythromycinoxime)，白色或类白色结晶性粉末，是合成罗红霉素、阿奇霉素、克拉霉素和地红霉素等第二、三代大环内酯抗生素共用的重要中间体。如合成阿奇霉素的过程如下：
(1)红霉素肟的合成：将硫氰酸红霉素与羟胺于30～60℃下反应10～36小时后与碱中和得红霉素肟；
(2)红霉素A-6，9-亚胺醚的合成：将步骤(1)所得红霉素肟溶于丙酮-水体系，使丙酮与水的质量比为0.5～0.8：2～2.5，加入甲磺酰氯、氢氧化钠，在pH为9.7～10.5、3～5℃下反应3～4小时，离心；
(3)9-脱氧-9a-氮杂-9a-同型红霉素的合成：将步骤(2)所得产物加至水中，0～5℃调节pH至5.5～6.5，完全溶解后加入硼氢化钾，反应2～4小时结束后加入二氯甲烷，调节pH至9.5～10.0后分液，保留有机层，将有机层加入水中于pH1.0～1.5下水解，分液后水液调节pH9.5～10，温度降至30～35℃进行结晶；
(4)阿奇霉素的合成：将步骤(3)所得结晶、丙酮升温至33～37℃，加入甲醛、甲酸升温回流反应2～3小时，控制温度在18～22℃滴加水，滴加速度为250～300L/小时，反应液变浑停止滴加，搅拌后继续滴加水，滴加速度350～450L/小时，滴加结束搅拌加水结晶、离心，得阿奇霉素湿品；
(5)精制：将阿奇霉素湿品在丙酮-水体系中进行结晶，甩滤后干燥。
(1)红霉素肟的合成：将硫氰酸红霉素与羟胺于30～60℃下反应10～36小时后与碱中和得红霉素肟；
(2)红霉素A-6，9-亚胺醚的合成：将步骤(1)所得红霉素肟溶于丙酮-水体系，使丙酮与水的质量比为0.5～0.8：2～2.5，加入甲磺酰氯、氢氧化钠，在pH为9.7～10.5、3～5℃下反应3～4小时，离心；
(3)9-脱氧-9a-氮杂-9a-同型红霉素的合成：将步骤(2)所得产物加至水中，0～5℃调节pH至5.5～6.5，完全溶解后加入硼氢化钾，反应2～4小时结束后加入二氯甲烷，调节pH至9.5～10.0后分液，保留有机层，将有机层加入水中于pH1.0～1.5下水解，分液后水液调节pH9.5～10，温度降至30～35℃进行结晶；
(4)阿奇霉素的合成：将步骤(3)所得结晶、丙酮升温至33～37℃，加入甲醛、甲酸升温回流反应2～3小时，控制温度在18～22℃滴加水，滴加速度为250～300L/小时，反应液变浑停止滴加，搅拌后继续滴加水，滴加速度350～450L/小时，滴加结束搅拌加水结晶、离心，得阿奇霉素湿品；
(5)精制：将阿奇霉素湿品在丙酮-水体系中进行结晶，甩滤后干燥。
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中文名称：红霉素肟
英文名称：ERYTHROMYCINOXIME
CAS：13127-18-9
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中文名称：红霉素肟
英文名称：Erythromycin A Oxime
CAS：13127-18-9
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中文名称：红霉素A肟
英文名称：Erythromycin A Oxime (Roxithromycin Impurity C)
CAS：13127-18-9
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中文名称：红霉素肟
英文名称：Erythromycin Oxime
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CAS：13127-18-9
纯度：99% HPLC
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