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2,6-二氟吡啶-3-硼酸

2,6-二氟吡啶-3-硼酸

英文名称:2,6-Difluoropyridine-3-boronic acid
CAS号:136466-94-9
分子式:C5H4BF2NO2
分子量:158.9
EINECS号:
Mol文件:136466-94-9.mol
2,6-二氟吡啶-3-硼酸 结构式

2,6-二氟吡啶-3-硼酸 性质

熔点 168 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethyl ether (60-29-7))
沸点 314.8±52.0 °C(Predicted)
密度 1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 Inert atmosphere,2-8°C
水溶解性 Soluble in water
形态 粉末晶体
酸度系数(pKa) 6.77±0.58(Predicted)
颜色 白色至浅黄色至浅橙色
InChIKey LCCZTROJRJFXNV-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 136466-94-9(CAS DataBase Reference)

2,6-二氟吡啶-3-硼酸 用途与合成方法

2,6-二氟吡啶-3-硼酸是含氟的取代吡啶硼酸衍生物,由于氟原子和氢原子的原子半径相当接近,所以当分子中的氢原子被氟原子取代后,并不会引起该分子立体构型的显著变化。但是由于氟原子具有很强的吸电子能力,往往会使原来分子的电子性质发生很大的变化,从而使含氟吡啶硼酸具有良好的稳定性和大的介电各向异性,因此近年来含氟吡啶硼酸在医药尤其是抗癌新药的合成及材料学都有非常重要的作用。

2,6-二氟吡啶-3-硼酸是一种含氟吡啶硼酸,其可用作重要的医药中间体,可作为甾族化合物、磺胺类、抗阻胺类及螺环酰胺类等药物的合成原料。根据Suzuki芳基偶联反应的机制,利用吡啶硼酸类化合物可以在温和条件下实现吡啶环和其他芳杂环的对接。 氮气保护下,将7.5mL1.6M的二异丙胺锂THF溶液缓慢滴加至‑78℃含0.91mL10mmol的2,6‑二氟吡啶和40mL乙醚的混合液中,保持‑78℃温度搅拌反应1小时。向反应体系中加入1.40mL12.5mmol硼酸三甲酯后,自然升温至室温,继续搅拌反应1小时。然后向反应混合液中缓慢加入20mL质量分数为5%的NaOH水溶液终止反应,搅拌10分钟后,逐滴加入适量浓度为3M的HCl水溶液调pH值至中性。乙酸乙酯多次萃取,合并有机相,旋转蒸发除去溶剂后得白色固体物1.43g,收率为90%。

产物的氢谱数据如下:1HNMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ8.45(d,1H),6.94(d,1H),5.33(s,2H)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-37
海关编码29333990

2,6-二氟吡啶-3-硼酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-16 H27509 2,6-二氟吡啶-3-硼酸,95% 136466-94-9 250mg 1695
2024-01-16 H27509 2,6-二氟吡啶-3-硼酸,95% 136466-94-9 1g 3911

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杭州鸿喜生物医药科技有限公司
现货
联系电话: 18989489206
产品介绍:
英文名称:2,6-Difluoropyridine-3-boronic acid
CAS:136466-94-9
纯度:97
包装信息:5g;10g;25g
库存量:50g
现货日期:2024/3/26 18:51:57
北京百灵威科技有限公司
联系电话:010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:2,6-二氟吡啶-3-硼酸
英文名称:2,6-Difluoropyridin-3-yl-3-boronic acid, 95%
CAS:136466-94-9
纯度:95%
包装信息:1G
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
联系电话:4006608290; 18621169109
产品介绍:
中文名称:2,6-二氟-3-吡啶硼酸(含数量不等的酸酐)
英文名称:2,6-Difluoro-3-pyridineboronic Acid (contains varying aMounts of Anhydride)
CAS:136466-94-9
包装信息:1g;5g
备注:D4006
阿法埃莎(中国)化学有限公司
联系电话:400-6106006
产品介绍:
中文名称:2,6-二氟吡啶-3-硼酸,95%
英文名称:2,6-Difluoropyridine-3-boronic acid, 95%
CAS:136466-94-9
包装信息:250Mg
备注:H27509
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
联系电话:021-67121386
产品介绍:
中文名称:2,6-二氟-3-吡啶硼酸(含数量不等的酸酐)
英文名称:2,6-Difluoro-3-pyridineboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
CAS:136466-94-9
包装信息:1G,5G
备注:试剂级

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2,6-二氟吡啶-3-硼酸
郑州汇聚化工有限公司 2024-03-28
2,6-二氟吡啶-3-硼酸
河南拉瓦锡化工产品有限公司 2024-03-27

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