<2-溴-1-氟>乙基苯

英文名称:1-(2-broMo-1-fluoroethyl)benzene
CAS号:1786-36-3
分子式:C8H8BrF
分子量:203.05
EINECS号:
Mol文件:1786-36-3.mol
<2-溴-1-氟>乙基苯 结构式

<2-溴-1-氟>乙基苯 性质

储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C

<2-溴-1-氟>乙基苯 用途与合成方法

生产方法 
1,2-Ethanediyl, 1-phenyl- (9CI)

292638-84-7

<2-溴-1-氟>乙基苯

1786-36-3

以化合物(CAS: 292638-84-7)为原料合成(2-溴-1-氟)乙基苯的一般步骤如下:反应在塑料小瓶中进行。将N-溴代琥珀酰亚胺(NBS,53.4 mg,0.3 mmol)和烯烃(0.20 mmol)溶解于二氯甲烷(CH2Cl2,1 mL)中,随后加入DMPU/HF(41.2 μL,1.4 mmol)。反应混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后,加入水(2 mL)淬灭反应,并用二氯甲烷(3×2 mL)萃取混合物。合并有机层,用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,减压浓缩除去溶剂。在某些情况下,通过硅胶(SiO2)快速色谱法(洗脱剂比例为9:1的己烷/乙酸乙酯)纯化,得到溴氟化合物作为区域异构体的混合物。(2-溴-1-氟乙基)苯(2a)的结构通过核磁共振氢谱(1H NMR,400 MHz,CDCl3)和氟谱(19F NMR,376 MHz,CDCl3)确认,具体数据如下:1H NMR δ 7.50(m,5H),5.60(dd,J = 47.1, 7.8, 4.1 Hz,1H),3.66(ddd,J = 15.3, 11.3, 7.8 Hz,1H),3.58(ddd,J = 26.0, 11.3, 4.2 Hz,1H);19F NMR δ -175.0(m)。产物为无色油状物。

参考文献:

[1] Synthesis, 2000, # 10, p. 1479 - 1490

[2] Tetrahedron, 1990, vol. 46, # 12, p. 4255 - 4260

[3] Journal of Fluorine Chemistry, 2017, vol. 203, p. 136 - 139

[4] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 21, p. 8377 - 8380

[5] Tetrahedron Letters, 1991, vol. 32, # 9, p. 1215 - 1218

安全信息

海关编码2902900000

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