3-氯-5-氰甲基吡啶

英文名称:5-Chloro-3-cyanopyridine
CAS号:51269-82-0
分子式:C6H3ClN2
分子量:138.55
EINECS号:
Mol文件:51269-82-0.mol
3-氯-5-氰甲基吡啶 结构式

3-氯-5-氰甲基吡啶 性质

沸点 208.3±20.0 °C(Predicted)
密度 1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa) -0.50±0.20(Predicted)
外观 白色至灰白色固体

3-氯-5-氰甲基吡啶 用途与合成方法

生产方法 
3,5-二氯吡啶

2457-47-8

氰化亚铜

544-92-3

3-氯-5-氰甲基吡啶

51269-82-0

以3,5-二氯吡啶和氰化亚铜为原料合成5-氯-3-氰甲基吡啶的一般步骤如下:将3,5-二氯吡啶(4.23 g,28.6 mmol)、氰化亚铜(CuCN,3.07 g,34.3 mmol)和经过氩气鼓泡的N-甲基吡咯烷酮(NMP,8 mL)置于40 mL闪烁瓶中。用氩气冲洗反应体系1分钟,迅速加盖,并在氩气保护下于210℃搅拌反应3小时。反应完成后,将深棕色易搅拌的溶液稍作冷却,随后在冰浴条件下倒入浓氨水(NH4OH,50 mL)中,剧烈搅拌5分钟。加入二氯甲烷(DCM,50 mL),将双层混合物再搅拌5分钟后过滤。保留下层深琥珀色的有机层,并用DCM(2 × 50 mL)萃取深蓝色的水层。合并所有有机层,依次用NH4OH(1 × 30 mL)和4M NaCl溶液(1 × 30 mL)洗涤,然后用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,浓缩后得到含有大量NMP的琥珀色油状物。对该残余物进行硅胶快速色谱分离(色谱柱:90 mm × 6 mm;洗脱剂:6:1的己烷/乙酸乙酯;收集100 mL的馏分;合并15-19馏分),并在40℃下旋转蒸发,最终得到5-氯-3-氰甲基吡啶,为亮白色微晶(891 mg,收率22%)。

参考文献:

[1] Patent: US2007/225282, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 37

安全信息

危险品标志Xi
危险等级IRRITANT
海关编码2933399990

3-氯-5-氰甲基吡啶 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 XW025126982002 5-氯-3-氰甲基吡啶 1g 86
2026-09-15 XW025126982001 5-氯-3-氰甲基吡啶 51269-82-0 250mg 28

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CAS:51269-82-0
纯度:98%min
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英文名称:5-Chloronicotinonitrile
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