顺式-2,3-降冰片烷二羧酸酐
顺式-2,3-降冰片烷二羧酸酐 性质
| 熔点 | 80-82 °C(Solv: ethanol (64-17-5)) |
|---|---|
| 沸点 | 325.2±11.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.345 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿 |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 浅黄色 |
| InChI | InChI=1/C9H10O3/c10-8-6-4-1-2-5(3-4)7(6)9(11)12-8/h4-7H,1-3H2/t4-,5+,6+,7- |
| InChIKey | LQOPXMZSGSTGMF-RNGGSSJXNA-N |
| SMILES | C1(=O)[C@]2([H])[C@@]([H])([C@]3([H])C[C@@]2([H])CC3)C(=O)O1 |&1:2,4,6,9,r| |
顺式-2,3-降冰片烷二羧酸酐 用途与合成方法
2746-19-2
14166-28-0
以顺-5-降冰片烯-外-2,3-二羧酸酐为原料合成(3aR,4S,7R,7aS)-rel-六氢-4,7-甲桥异苯并呋喃-1,3-二酮的一般步骤：将200g顺-5-降冰片烯-外-2,3-二羧酸酐（来自步骤2）与1.5L甲苯混合，加热至完全溶解后，转移至4L高压反应器中。向反应器中加入10g Pd/Pt催化剂，在10 bar氢气压力下吹扫系统5分钟。吹扫完成后，将氢气压力调整至12 bar，并在160°C、20 bar氢气压力下进行氢化反应。反应持续70分钟后，移除催化剂。将反应混合物转移至5L己烷中，经过滤和干燥后，得到182g白色固体产物（化合物4）。产物的结构通过核磁共振（1H和13C NMR，JEOL JNM-LA400）和红外光谱（AVATAR 360FT-IR）进行确认。相关谱图数据分别展示在图1、图2、图4和图5中。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1982, vol. 47, # 20, p. 3953 - 3959
[2] Organic Preparations and Procedures International, 1999, vol. 31, # 2, p. 220 - 222
[3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1991, vol. 39, # 9, p. 2288 - 2300
[4] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1995, vol. 43, # 12, p. 2139 - 2151
[5] Monatshefte fur Chemie, 2004, vol. 135, # 7, p. 839 - 847
