4-氨基-4-溴嘧啶
4-氨基-4-溴嘧啶 性质
| 沸点 | 282.2±20.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.844±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 酸度系数(pKa) | 1.10±0.16(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C4H4BrN3/c5-4-3(6)1-7-2-8-4/h1-2H,6H2 |
| InChIKey | NXYSMLJPDPVHOE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC=C(N)C(Br)=N1 |
4-氨基-4-溴嘧啶 用途与合成方法
4-氨基-4-溴嘧啶用作研究用化合物。
591-55-9
849353-34-0
以5-氨基嘧啶为原料合成5-氨基-4-溴嘧啶的一般步骤： 1. 将5-氨基-4,6-二氯吡啶（5.0g，30.5mmol）溶于250mL二乙醚中，加入氢氧化钠溶液（20.0g，0.50mol，溶于60mL水中）和钯催化剂（10％碳载钯，400mg）。 2. 将混合物置于Parr振荡器中，在室温下于50psi氢气压力下振荡反应20小时。 3. 反应完成后，通过CELITES助滤剂过滤混合物，分离有机相和水相。水相用三份100mL乙酸乙酯萃取。 4. 合并有机层，用硫酸镁干燥，过滤后真空浓缩。粗产物从乙酸乙酯中结晶，得到嘧啶-5-基胺，为白色结晶固体（2.8g，产率95％）。 5. 嘧啶-5-基胺的溴化反应按照制备4-氨基-3-溴-2,6-二甲基吡啶的相同条件进行。得到的粗产物（300mg，35％收率）纯度足够，无需进一步纯化即可使用。 替代合成方法： 1. 将4,6-二氯-5-氨基嘧啶（21g，128mmol）溶于250mL甲醇中，依次加入甲酸铵（45g，714mmol）和钯催化剂（10％碳载钯，1g，0.943mmol）于0℃下。 2. 将混合物在室温下搅拌过夜，反应完成后通过CELITEO助滤剂过滤。 3. 滤液浓缩后得到黄色固体，加入100mL水和250mL乙酸乙酯。分离有机相，水相用八份250mL乙酸乙酯萃取。 4. 合并有机层，用硫酸镁干燥，过滤后真空浓缩，得到灰白色晶体（8.1g，67％）。 5. 将5-氨基吡啶（3.0g，31.5mmol）溶于150mL二氯甲烷和30mL甲醇中，冷却至0℃。在10分钟内分批加入苄基三甲基三溴化铵（13.5g，34.7mmol）。 6. 在0℃下继续搅拌15分钟，然后在室温下搅拌90分钟。反应混合物用碳酸氢钠水溶液调节至pH 8。 7. 分离有机层，水层用三份30mL乙酸乙酯萃取。合并有机萃取液，用硫酸钠干燥，过滤后真空浓缩，得到灰白色固体（2.8g，51％），其纯度足够，无需进一步纯化即可使用。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/30213, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 177
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 4, p. 1583 - 1598
[3] Patent: WO2013/117649, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0053
4-氨基-4-溴嘧啶 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024-11-08 | XW0284935334002 | 4-溴嘧啶-5-胺 | 849353-34-0 | 250MG | 434 |
| 2024-11-08 | XW0284935334001 | 4-溴嘧啶-5-胺 | 849353-34-0 | 100MG | 176 |
