4-叔丁氧羰基氨基-1-甲基-1H-咪唑-2-甲酸

24424-99-5

128293-62-9

128293-64-1

一般步骤：在干燥条件下，将4-氨基-1-甲基-1H-咪唑-2-羧酸乙酯（0.38g）和N,N-二异丙基乙胺（2mL）溶解于N,N-二甲基甲酰胺（8mL）中。随后，向该溶液中缓慢加入二碳酸二叔丁酯（0.7mL），并将反应混合物在60℃下搅拌3小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并加入饱和氯化钠溶液（6mL）和乙醚（6mL）进行稀释。分离有机层，依次用10%柠檬酸水溶液、饱和氯化钠溶液、饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液（各10mL）洗涤。洗涤后的乙醚层用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩除去溶剂。向残余物中加入1M氢氧化钠的甲醇溶液（5mL），并在60℃下搅拌1小时进行水解。水解完成后，将反应混合物冷却至0℃，用1M盐酸调节pH至2，此时形成白色凝胶状沉淀。通过重力过滤收集沉淀，用pH=6的水洗涤，随后进行冷冻干燥，得到4-叔丁氧羰基氨基-1-甲基-1H-咪唑-2-甲酸，为白色粉末。产量：0.41g，收率76%。1H NMR（DMSO-d6）δ：9.45（宽单峰，1H，NH），7.21（宽单峰，1H），3.86（单峰，3H），3.67（宽单峰，1H，OH），1.40（单峰，9H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2005/33077, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 54