2-羟基-4-甲基吡啶

英文名称:2-Hydroxy-4-methylpyridine
CAS号:13466-41-6
分子式:C6H7NO
分子量:109.13
EINECS号:627-289-1
Mol文件:13466-41-6.mol
2-羟基-4-甲基吡啶 结构式

2-羟基-4-甲基吡啶 性质

熔点 131-134 °C (lit.)
沸点 186-187 °C/12 mmHg (lit.)
密度 1.1143 (rough estimate)
折射率 1.5444 (estimate)
闪点 186-187°C/12mm
储存条件 Inert atmosphere,Room Temperature
形态 粉末晶体
酸度系数(pKa) pK1:4.529(+1) (25°C)
颜色 白色到灰色到棕色
BRN 107082
InChI InChI=1S/C6H7NO/c1-5-2-3-7-6(8)4-5/h2-4H,1H3,(H,7,8)
InChIKey YBDRFJXGJQULGH-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1(=O)NC=CC(C)=C1
CAS 数据库 13466-41-6(CAS DataBase Reference)

2-羟基-4-甲基吡啶 用途与合成方法

生产方法 
2-氨基-4-甲基吡啶

695-34-1

2-羟基-4-甲基吡啶

13466-41-6

以2-氨基-4-甲基吡啶为原料合成2-羟基-4-甲基吡啶的一般步骤如下:中间体V-a(4-甲基吡啶-2-醇)的合成参照Adger等人于J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1988, p2791-2796报道的方法进行。向装有水(240 mL)的1 L烧瓶中加入浓HCl,随后冷却至0℃。一次性加入2-氨基-4-甲基吡啶(30 g,277 mmol),然后在1小时内逐滴加入NaNO2(20.6 g,299 mmol)的水(40 mL)溶液,确保内部温度不超过5℃。反应混合物在0℃下搅拌1小时后,加热至95℃,保持15分钟,随后冷却至室温。用50% NaOH水溶液调节pH至6-7(注意放热),趁热用EtOAc(4×120 mL)萃取。合并有机相,用MgSO4干燥,过滤后蒸发溶剂,得到米色结晶固体中间体V-a(24.5 g,产率81%)。1H NMR(300 MHz, DMSO-d6)δ 11.31(s, 1H), 7.23(d, J = 6.7 Hz, 1H), 6.10(s, 1H), 6.00(dd, J = 6.7, 1.2 Hz, 1H), 2.10(s, 3H)。

参考文献:

[1] Patent: WO2013/14170, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 77-78

[2] Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 794

[3] Organic Syntheses, 2002, vol. 78, p. 51 - 51

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码36/37/38-40
安全说明26-37/39-36-22
WGK Germany3
海关编码29333995
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

MSDS信息

语言:English
提供商:ACROS
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:Chinese
提供商:ALFA
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2-羟基-4-甲基吡啶 价格(试剂级)

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2026-09-15 H1052 2-羟基-4-甲基吡啶 13466-41-6 5G 25
2026-07-06 L16188 2-羟基-4-甲基吡啶, 98+% 13466-41-6 25g 2172

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2-羟基-4-甲基吡啶 13466-41-6
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