2-甲氧基喹啉-3-硼酸

英文名称:2-Methoxyquinoline-3-boronic acid
CAS号:886853-93-6
分子式:C10H10BNO3
分子量:203
EINECS号:
Mol文件:886853-93-6.mol
2-甲氧基喹啉-3-硼酸 结构式

2-甲氧基喹啉-3-硼酸 性质

熔点 254 °C
沸点 414.2±55.0 °C(Predicted)
密度 1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa) 7.10±0.30(Predicted)
外观 白色至灰白色固体

2-甲氧基喹啉-3-硼酸 用途与合成方法

生产方法 
2 - 甲氧基喹啉

6931-16-4

硼酸三异丙酯

5419-55-6

2-甲氧基喹啉-3-硼酸

886853-93-6

在-78℃下,向含有2-甲氧基喹啉(10.0g,62.8mmol)和三异丙基硼酸酯(17.86g,95.1mmol)的四氢呋喃(THF,140mL)溶液中,缓慢加入由二异丙基胺(Pr'2NH)和正丁基锂(n-BuLi)制备的LDA溶液(75.4mmol)。反应混合物在-78℃下持续搅拌4小时,随后缓慢升温至室温并搅拌过夜。反应完成后,用饱和氯化铵(NH4Cl,68mL)溶液淬灭反应,并用3M盐酸(HCl)调节pH至5。通过真空蒸发去除有机溶剂THF和己烷,得到2-甲氧基喹啉-3-硼酸白色固体沉淀。混合物经布氏漏斗过滤,固体产物用去离子水(H2O)充分洗涤,高真空干燥后得到目标产物(12.11g,产率95%)。产物结构经1H NMR(400MHz,CDCl3)、13C NMR(400MHz,CDCl3)和HRMS(EI)确认。1H NMR数据:δ8.64(1H,s),7.85(1H,d,J=8.3Hz),7.80(1H,d,J=7.9Hz),7.68(1H,dd,J=14.1,1.1Hz),7.41(1H,t,J=7.5Hz),5.91(2H,s,br),4.18(3H,s)。13C NMR数据:δ164.9,149.8,148.1,131.1,128.6,127.4,125.5,124.7,53.9。HRMS(EI)计算值C10H10BNO3([M]+)203.0754,实测值203.0758。

参考文献:

[1] Patent: WO2006/47888, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 73; 131-132

[2] Patent: KR2016/18458, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0309; 0312; 0313

[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 4, p. 1657 - 1662

安全信息

危险品标志Xi
海关编码2933499090

2-甲氧基喹啉-3-硼酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 XW0288685393604 2-甲氧基喹啉-3-硼酸 886853-93-6 5g 2217
2026-09-15 XW0288685393603 2-甲氧基喹啉-3-硼酸 886853-93-6 1g 444

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CAS:886853-93-6
纯度:98%
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CAS:886853-93-6
纯度:98%
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CAS:886853-93-6
纯度:97%
包装信息:100mg;250mg;1g;5g
备注:BD161587

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