吡啶-3-乙炔

中文名称:吡啶-3-乙炔
英文名称:Pyridine, 3-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)- (9CI)
CAS号:120241-79-4
分子式:C7H6N4
分子量:146.15
EINECS号:
Mol文件:120241-79-4.mol
吡啶-3-乙炔 结构式

吡啶-3-乙炔 性质

熔点 180-182 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethyl ether (60-29-7))
沸点 386.6±17.0 °C(Predicted)
密度 1.296±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C
溶解度 DMF:10mg/mL; DMF:PBS (pH 7.2) (1:5):0.16 mg/mL; DMSO:10mg/mL;乙醇:5mg/mL
形态 结晶固体
酸度系数(pKa) 7.54±0.70(Predicted)
颜色 白色至米白色

吡啶-3-乙炔 用途与合成方法

3-TYP (3-(1H-1,2,3-triazol-4-yl) pyridine) 是SIRT3的选择性抑制剂,相对于Sirt1和Sirt2来说,对Sirt3具有较高选择性。对SIRT1、SIRT2、SIRT3的IC50分别为88 nM、92 nM、16 nM。
TargetValue
SIRT3
(cell-free)
16 nM
SIRT1
(cell-free)
88 nM
SIRT2
(cell-free)
92 nM

在暴露于镉的HepG2细胞中,3-TYP可减弱由褪黑色素诱导的去乙酰化SOD2表达增加及抑制SOD2活性。

3-TYP (50 mg/kg, i.p.) does not significantly influence the LVEF, LVFS, infarct size, serum LDH levels, apoptosis, and oxidative stress compared with those of the Sham group. Moreover, 3-TYP has little effect on gp91phox, Nrf2, NQO 1, Bax, Bcl-2, Caspase-3, and cleaved Caspase-3 expression levels, compared with the Sham group. 3-TYP significantly decreases SIRT3 activity and increases the acetylation of SOD2 compared with that in the control group, without influencing SIRT3 expression. 3-TYP attenuates the cardioprotective effects of melatonin by decreasing the LVEF and LVFS after 24 hour of reperfusion. 3-TYP also increases the infarct size, serum LDH levels, and apoptotic ratio compared with those in the IR+Mel group.

生产方法 
3-乙炔基吡啶

2510-23-8

叠氮基三甲基硅烷

4648-54-8

吡啶-3-乙炔

120241-79-4

一般步骤:向含有3-乙炔基吡啶(0.20 g,1.94 mmol,1.0当量)的DMF/MeOH(9:1,4.0 mL)溶液中,依次加入CuI(0.02 g,0.097 mmol,0.05当量)和三甲基甲硅烷基叠氮化物(0.38 mL,2.91 mmol,1.5当量)。反应体系在氮气保护下,于100℃加热搅拌12小时。反应完成后,冷却至室温,通过硅藻土垫过滤,并用EtOAc洗涤滤饼。合并滤液,减压浓缩得到粗产物。粗产物经柱色谱纯化(洗脱剂:PE/EtOAc = 3:7,随后为纯EtOAc),再用EtOAc结晶,得到目标化合物3-(1H-1,2,3-三唑-4-基)吡啶(0.18 g,收率64%)为白色固体。熔点:187-192℃。1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 9.03 (s, 1H), 8.51 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 8.29-8.27 (m, 2H), 7.54-7.50 (m, 1H); 13C NMR (75 MHz, CD3OD) δ 148.3, 146.1, 143.1, 133.9, 127.3, 124.3; MS (ESI) m/z 147 [M + H]+; IR (KBr) 3467, 3118, 1637, 1560, 1434, 1311, 1134 cm-1。元素分析计算值(C7H6N4):C, 57.53; H, 4.14; N, 38.34。实测值:C, 57.67; H, 4.25; N, 38.10。

参考文献:

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, p. 58 - 66,9

安全信息

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吡啶-3-乙炔 价格(试剂级)

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2026-09-15 HY-108331 吡啶-3-乙炔 120241-79-4 5mg 600
2026-09-15 HY-108331 吡啶-3-乙炔 120241-79-4 10mM * 1mLin DMSO 660

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纯度:98%
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